3-Caren
3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-3-Carene_Structural_Formula_V1.svg)
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| Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Caren | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch [2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser [2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4722[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomere
Bearbeiten3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.
| Isomere von 3-Caren | ||
| Name | (+)-3-Caren | (−)-3-Caren |
| Andere Namen | (1S,6R)-(+)-3-Caren | (1R,6S)-(−)-3-Caren |
| Strukturformel | -3-Carene_Structural_Formula_V1.svg)
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-3-Carene_Structural_Formula_V1.svg)
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| CAS-Nummer | 498-15-7 | 20296-50-8 |
| 13466-78-9 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 207-856-6 | – |
| 236-719-3 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.007.143 | – |
| 100.033.367 (unspez.) | ||
| PubChem | 443156 | 442461 |
| 26049 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q15222640 | Q15222645 |
| Q19414 (unspez.) | ||
Vorkommen
Bearbeiten3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)),[4][5][6] Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum),[5] Türkischer Oregano (Origanum onites),[4] Thymian (Thymus vulgaris),[5] Kopfiger Thymian (Thymus capitatus),[4] Salbei (Salvia officinalis),[4] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),[5] Ajowan (Trachyspermum ammi),[5] Kümmel (Carum carvi),[5] Fenchel (Foeniculum vulgare),[4] Boldo (Peumus boldus),[4] Rossminze (Mentha longifolia),[4] Kamille (Matricaria recutita),[4] Wacholder-Arten,[6] wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana),[4] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[5] Sternanis (Illicium verum),[7][5] und Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[5] enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.[8]
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Waldkiefer -
Pinus roxburghii -
Pfeffer -
Türkischer Oregano -
Thymian -
Salbei
_fruits.jpg)
(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 Prozent in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 Prozent in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.[9] Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 Prozent.[10]
Eigenschaften
BearbeitenDie farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,[11] sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.[12]
Verwendung
BearbeitenDurch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[13]
Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für Polyamide hergestellt werden.[14][15]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 3-CARENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons. In: Anal. Chem. 26, 1954, S. 1726–1737, doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ a b c d e f g h i 3-CARENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ a b c d e f g h i DELTA-3-CARENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ a b Raimo Hiltunen, Into Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
- ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
- ↑ Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
- ↑ Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
- ↑ Eintrag zu Terpentinöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
- ↑ Datenblatt δ-3-CAREN (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. April 2017.
- ↑ Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.
- ↑ N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.
- ↑ Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.
- ↑ Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.