3-Chinuclidinylacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chinuclidinylacetat
Andere Namen	1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-acetat (IUPAC); 3-Acetoxychinuclidin; 3-Quinuclidinylacetat; 3-Acetoxyquinuclidin;
Summenformel	C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-574-1
ECHA-InfoCard	100.011.431
PubChem	1979
ChemSpider	1902
DrugBank	DB13262
Wikidata	Q2362603
Eigenschaften
Molare Masse	169,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311
	P: 280‐301+310‐312
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die chemische Verbindung 3-Chinuclidinylacetat ist ein Ester der Essigsäure mit dem basischen bicyclischen Alkohol 3-Chinuclidinol. Die Verbindung ist chiral, wird aber oft als Racemat verwendet. In der Regel wird die Substanz in Form von Salzen, vor allem als Hydrochlorid gelagert und gehandelt. Sie dient als Zwischenprodukt für chemische Synthesen und als pharmazeutischer Wirkstoff (Aceclidin).

Herstellung

Der Alkohol 3-Chinuclidinol wird mit Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) acetyliert. Daher wird der Ester auch – weniger nomenklaturgerecht – als 3-Acetoxychinuclidin bezeichnet. Wie der zugrunde liegende Alkohol tritt 3-Chinuclidinylacetat in zwei enantiomeren Formen auf, nämlich (R)-3-Chinuclidinylacetat und (S)-3-Chinuclidinylacetat. Als erstes wurde ihr Racemat hergestellt. Es konnte durch Umsetzung mit „optische aktiver“, d. h. chiraler, Weinsäure getrennt („gespalten“) werden.

Hydrolyse racemischer Chinuclidinylacetate

Verwendung

Das Racemat lässt sich durch kinetische Racematspaltung enantioselektiv hydrolysieren. Dazu lässt man Mikroorganismen oder deren Enzyme, z. B. Aspergillus spezies oder Bakterien der Gattung Bacillus bzw. das Enzym Subtilisin auf das Racemat einwirken. In einer „asymmetrischen“ Hydrolyse wurde der (S)-Ester verstoffwechselt, so dass der (R)-Ester übrig bleibt und isoliert wird. Umgekehrt kann (R)-3-Chinuclidinylacetat durch Umesterung von Ethylacetat mit (R)-3-Chinuclidinol hergestellt werden.

Pharmakologische Wirkung

Die russischen Pharmakologen Mikhail Davidovich Mashkovsky und K. A. Zaitseva zeigten in den 1960er Jahren, dass 3-Chinuclidinylacetat eine hohe Affinität zum Muskarinrezeptor des Acetylcholins besitzt.^[2]^[3]

3-Chinuclidinylacetat wird unter dem Namen Aceclidin in der Augenheilkunde verwendet.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt 3-Chinuclidinylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2021 (PDF).
↑ M. D. Mashkovskii, K. A. Zaitseva: On the pharmacology of 3-acetoxyquinuclidine (aceclidine). In: Farmakol Toksikol. Bd. 23, September-October, 1960, S. 398–406, PMID 13767763.
↑ M. D. Mashkovskii, K. A. Zaitseva: 3-Chinuclidinylacetat. In: Arzneimittel-Forschung. Band 18, 1968, S. 320.

[Sigma-1] Datenblatt 3-Chinuclidinylacetat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2021 (PDF).

[2] M. D. Mashkovskii, K. A. Zaitseva: On the pharmacology of 3-acetoxyquinuclidine (aceclidine). In: Farmakol Toksikol. Bd. 23, September-October, 1960, S. 398–406, PMID 13767763.

[3] M. D. Mashkovskii, K. A. Zaitseva: 3-Chinuclidinylacetat. In: Arzneimittel-Forschung. Band 18, 1968, S. 320.

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