3-Chlorpropansäure
3-Chlorpropansäure (Trivialname 3-Chlorpropionsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Chlorpropansäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5ClO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 108,52 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,26 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
204 °C[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,1 (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−549,3 kJ/mol[4] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Chlorpropansäure kann durch Hydrochlorierung von Acrylsäure dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Chlorpropansäure ist ein farbloser, brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit stechendem Geruch.[1] Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.[6] Die Verbindung ist isomer zur 2-Chlorpropansäure.
Verwendung
Bearbeiten3-Chlorpropansäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bioziden, Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, kosmetischen Produkten und Zusatzstoffen für Kunststoffe.[5]
Es wird in der Forschung verwendet, da es strukturell mit der 4-Hydroxybutansäure verwandt ist und an den GHB-Rezeptor bindet, aber keine Affinität zu GABA-Rezeptoren hat.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 3-Chlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ CAMEO Chemicals: 3-CHLOROPROPIONIC ACID, abgerufen am 10. Juni 2013.
- ↑ Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ a b Patent DE69602780T2: Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorpropionsäure. Angemeldet am 1. März 1996, veröffentlicht am 9. März 2000, Anmelder: Elf Atochem S.A, Erfinder: Gilles Drivon, Christophe Ruppin.
- ↑ Datenblatt 3-Chlorpropansäure bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
- ↑ Alba T. Macias, R. Jason Hernandez, Ashok K. Mehta, Alexander D. MacKerell Jr., Maharaj K. Ticku, Andrew Coop. 3-Chloropropanoic acid (UMB66): a ligand for the gamma-hydroxybutyric acid receptor lacking a 4-hydroxyl group. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1997 Jan. doi:10.1016/j.bmc.2004.01.025.