3-Hexanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hexanon
Andere Namen	Hexan-3-on; Ethylpropylketon; Propylethylketon; 3-Oxohexan; ETHYL PROPYL KETONE (INCI);
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-645-4
ECHA-InfoCard	100.008.770
PubChem	11509
Wikidata	Q223076
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−55 °C
Siedepunkt	123 °C
Dampfdruck	13,5 hPa (20 °C); 24,2 hPa (30 °C); 41,2 hPa (40 °C); 67,5 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schlecht in Wasser (14,7 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,4004 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210
Toxikologische Daten	2740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hexanon oder auch Ethylpropylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone. Sein Flammpunkt liegt bei 20 °C.^[2]

Darstellung

3-Hexanon kann durch Oxidation von 3-Hexanol gewonnen werden:

Herstellung von 3-Hexanon durch Oxidation von 3-Hexanol

Ebenso ist eine Grignard-Reaktion von Propionitril und Propylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 3-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Propionitril und Propylmagnesiumbromid

Eigenschaften

3-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 20 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2]^[4]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYL PROPYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu 3-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL PROPYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ ^o ^p Eintrag zu 3-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_282-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.

[Brandes-4] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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