3-Hydroxytetrahydrofuran
3-Hydroxytetrahydrofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Hydroxytetrahydrofuran | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
181 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,45 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Synthese
Bearbeiten3-Hydroxytetrahydrofuran wurde 1910 von M. Pariselle durch Cyclisierung und Hydrolyse von 3,4-Dibrom-1-methoxybutan hergestellt.[3]
Stereochemie
Bearbeiten3-Hydroxytetrahydrofuran ist chiral. Enantiomerenreines 3-Hydroxytetrahydrofuran lässt sich aus (S)- bzw. (R)-1,2,4-Butantriol mit hoher Reinheit synthetisieren. So kann das (S)-1,2,4-Butantriol in Gegenwart katalytischer Mengen von p-Toluolsulfonsäure bei Temperaturen von 180 bis 220 °C zu (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran cyclisiert werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Hydroxytetrahydrofuran ist eine farblose Flüssigkeit.[1]
Verwendung
Bearbeiten3-Hydroxytetrahydrofuran kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel der Arzneistoffe Amprenavir und Fosamprenavir) verwendet werden.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Hydroxytetrahydrofuran bei TCI Europe, abgerufen am 4. Januar 2017.
- ↑ a b c Datenblatt 3-Hydroxytetrahydrofuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2017 (PDF).
- ↑ M. Pariselle: Sur quelques dérivés du butanetriol-1.2.4. In: Comptes rendus de l’Académie des sciences. Nr. 149, 1910, S. 295–298. PDF.
- ↑ Vishnu K. Tandon, Albert M. Van Leusen, Hans Wynberg: Synthesis of enantiomerically pure (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran, and its (R)-enantiomer, from malic or tartaric acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 48, Nr. 16, 1. August 1983, S. 2767–2769, doi:10.1021/jo00164a027.
- ↑ Patentanmeldung US2011224443A1: Preparation of fosamprenavir calcium. Angemeldet am 14. März 2011, veröffentlicht am 15. September 2011, Erfinder: Venkata Naga Brahmeshwara Rao Mandava et al.