3-Mercaptopropionsäure

chemische Verbindung

3-Mercaptopropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiole und Carbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Mercaptopropionsäure
Allgemeines
Name 3-Mercaptopropionsäure
Andere Namen
  • 3-Sulfanylpropansäure (IUPAC)
  • 3-Mercaptopropansäure
  • 3-Thiohydracrylsäure
  • MERCAPTOPROPIONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C3H6O2S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-96-0
EG-Nummer 203-537-0
ECHA-InfoCard 100.003.216
PubChem 6514
ChemSpider 6267
Wikidata Q11751618
Eigenschaften
Molare Masse 106,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

17–19 °C[2]

Siedepunkt

110 °C (20 hPa)[2]

Dampfdruck

0,053 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2], Ethanol, Benzol und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,4920 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​301​‐​332​‐​314
P: 304+340​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​303+361+353[2]
Toxikologische Daten

96 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die chemische Reaktion von beta-Propiolacton mit Natriumhydrogensulfid liefert 3-Mercaptopropionsäure.[4] Es sind auch andere industrielle Syntheseverfahren bekannt.[5] Auch biotechnologische Verfahren können zur Synthese eingesetzt werden.[6]

Eigenschaften

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3-Mercaptopropionsäure ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer.[2]

Verwendung

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Die Verwendung als Stabilisator, Antioxidans, Katalysator und chemisches Zwischenprodukt ist beschrieben.[4] Die Verbindung wird in der Lebensmittel- und der Getränkeindustrie häufig als Aromastoff eingesetzt. Sie wird auch bei der Herstellung von PVC-Stabilisatoren verwendet, die als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationen eingesetzt werden. Es kann als primärer oder sekundärer Farbstabilisator in Kombination mit phenolischem Antioxidans für Polymere verwendet werden. Es wirkt als Sulfidionäquivalent und wird bei der Herstellung von Diarylsulfid aus Aryliodid verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 3-Mercaptopropionsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu MERCAPTOPROPIONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Datenblatt 3-Mercaptopropionic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b Eintrag zu 3-Mercaptopropionic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Dezember 2018.
  5. Google Patents: CN105218421A – Production method of 3-mercaptopropionic acid, abgerufen am 3. Dezember 2018.
  6. Kylie D. Allen, Robert H. White, Robert Gunsalus: Occurrence and biosynthesis of 3-mercaptopropionic acid in Methanocaldococcus jannaschii. In: FEMS Microbiology Letters. 363, 2016, S. fnw217, doi:10.1093/femsle/fnw217.