3-Mercaptopropionsäure
3-Mercaptopropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiole und Carbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Mercaptopropionsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6O2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110 °C (20 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4920 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie chemische Reaktion von beta-Propiolacton mit Natriumhydrogensulfid liefert 3-Mercaptopropionsäure.[4] Es sind auch andere industrielle Syntheseverfahren bekannt.[5] Auch biotechnologische Verfahren können zur Synthese eingesetzt werden.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Mercaptopropionsäure ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer.[2]
Verwendung
BearbeitenDie Verwendung als Stabilisator, Antioxidans, Katalysator und chemisches Zwischenprodukt ist beschrieben.[4] Die Verbindung wird in der Lebensmittel- und der Getränkeindustrie häufig als Aromastoff eingesetzt. Sie wird auch bei der Herstellung von PVC-Stabilisatoren verwendet, die als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationen eingesetzt werden. Es kann als primärer oder sekundärer Farbstabilisator in Kombination mit phenolischem Antioxidans für Polymere verwendet werden. Es wirkt als Sulfidionäquivalent und wird bei der Herstellung von Diarylsulfid aus Aryliodid verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 3-Mercaptopropionsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu MERCAPTOPROPIONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 3-Mercaptopropionic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu 3-Mercaptopropionic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑ Google Patents: CN105218421A – Production method of 3-mercaptopropionic acid, abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑ Kylie D. Allen, Robert H. White, Robert Gunsalus: Occurrence and biosynthesis of 3-mercaptopropionic acid in Methanocaldococcus jannaschii. In: FEMS Microbiology Letters. 363, 2016, S. fnw217, doi:10.1093/femsle/fnw217.