Methoxybenzaldehyde
| Methoxybenzaldehyde | ||||||
| Name | 2-Methoxybenzaldehyd | 3-Methoxybenzaldehyd | 4-Methoxybenzaldehyd | |||
| Andere Namen | o-Methoxybenzaldehyd |
m-Methoxybenzaldehyd |
p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd | |||
| Strukturformel |  |
 |
| |||
| CAS-Nummer | 135-02-4 | 591-31-1 | 123-11-5 | |||
| PubChem | 8658 | 11569 | 31244 | |||
| FL-Nummer | 05.129 | 05.158 | 05.015 | |||
| Summenformel | C8H8O2 | |||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | flüssig | ||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] |
gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | ||||
| Dichte | 1,127 g·cm−3[3] | 1,12 g·cm−3[1] | 1,12 g·cm−3[2] | |||
| Schmelzpunkt | 34–40 °C[3] | 3–4 °C[4] | 0–2 °C[2] | |||
| Siedepunkt | 238 °C[3] | 230–233 °C[1] | 247–249 °C[2] | |||
| Löslichkeit | Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5][1][2] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
| |||
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.
Vorkommen
Bearbeiten
2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor.[6] 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums.[7] 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum,[8] im Ostasiatischen Riesenysop,[9] Fenchel,[9] Echtem Sternanis[9] und Anis[9] nachgewiesen werden.
Derivate
Bearbeiten- Hydroxymethoxybenzaldehyde C8H8O3 (10 Isomere, z. B. Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd und ortho-Vanillin = 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
- Fluormethoxybenzaldehyde C8H7FO2 (10 Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)
Siehe auch
Bearbeiten- Methoxybenzylalkohole
- Methoxybenzoesäuren
- Methoxyacetophenone C9H10O2 (3 Isomere z. B. 4-Methoxyacetophenon)
Weblinks
Bearbeiten
- Patent US4515987A: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde. Angemeldet am 26. Juni 1984, veröffentlicht am 7. Mai 1985, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Richard M. Boden et Al.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu 3-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 4-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Eintrag zu o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ O-ANISALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ 3-METHOXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ P-METHOXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ a b c d P-ANISALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.