3-Methyl-3-penten-2-on
Chemische Verbindung
3-Methyl-3-penten-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es gibt zwei Isomere:
- cis-3-Methyl-3-penten-2-on [Synonym: (Z)-3-Methyl-3-penten-2-on] und
- trans-3-Methyl-3-penten-2-on [Synonym: (E)-3-Methyl-3-penten-2-on].
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| trans-3-Methyl-3-penten-2-on | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Methyl-3-penten-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,875 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
138 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4490 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Reaktion von Acetaldehyd und Methylethylketon unter saurer Katalyse gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Methyl-3-penten-2-on ist eine farblose bis braune Flüssigkeit.[2][3] Die Verbindung kann ein Dimer bilden.[5]
Verwendung
Bearbeiten3-Methyl-3-penten-2-on wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (zum Beispiel als Schlüsselzwischenprodukt in der Synthese von holzigen Duftstoffen für Parfüm) verwendet.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 3-METHYLPENT-3-EN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 3-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 3-Methyl-3-penten-2-one, (E)+(Z), 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Patentanmeldung EP2805935A1: Grünes Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-3-Penten-2-One. Angemeldet am 21. Mai 2014, veröffentlicht am 26. November 2014, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Sunitha Rao Tadepalli.
- ↑ Tatsuo Takeshima, Teruyasu Imaseki, Sachiko Ogata: The Dimerization of 3-Methyl-3-penten-2-one. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 31, 1958, S. 4, doi:10.1246/bcsj.31.4.