Isopentylhexanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopentylhexanoat
Andere Namen	3-Methylbutylhexanoat (IUPAC); Capronsäureisoamylester; ISOAMYL HEXANOATE (INCI);
Summenformel	C11H22O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-600-8
ECHA-InfoCard	100.016.910
PubChem	16617
ChemSpider	15754
Wikidata	Q27159714
Eigenschaften
Molare Masse	186,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3
Siedepunkt	98 °C (10 mmHg)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,42 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von n-Pentanol und Hexansäure ab.

Herstellung und Entstehung

Propylhexanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei Isopentanol mit Hexansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.^[3] Auch die Veresterung mit lipase-haltigen Getreidesamenpulvern, beispielsweise aus Raps, ist beschrieben.^[4]

Verwendung

Pentylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.070 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[5] Daneben wird es auch als Duftstoff eingesetzt, wobei die weltweite Verwendungsmenge in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr liegt.^[6]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ISOAMYL HEXANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu IsoamylHexanoate, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.
↑ Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
↑ M. Liaquat, R.K. Owusu Apenten: Synthesis of Low Molecular Weight Flavor Esters Using Plant Seedling Lipases in Organic Media. In: Journal of Food Science. Band 65, Nr. 2, März 2000, S. 295–299, doi:10.1111/j.1365-2621.2000.tb15996.x.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.
↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, D. Browne, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, P. Calow, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, K. Joshi, S. La Cava, A. Lapczynski, D.C. Liebler, D. O’Brien, R. Parakhia, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, Y. Thakkar, S. Tsang, J. Wahler: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isoamyl hexanoate, CAS Registry Number 2198-61-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 110, Dezember 2017, S. S114–S122, doi:10.1016/j.fct.2017.03.040.

[CosIng-1] Eintrag zu ISOAMYL HEXANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.

[TCI-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu IsoamylHexanoate, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.

[3] Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.

[4] M. Liaquat, R.K. Owusu Apenten: Synthesis of Low Molecular Weight Flavor Esters Using Plant Seedling Lipases in Organic Media. In: Journal of Food Science. Band 65, Nr. 2, März 2000, S. 295–299, doi:10.1111/j.1365-2621.2000.tb15996.x.

[5] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.

[6] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, D. Browne, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, P. Calow, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, K. Joshi, S. La Cava, A. Lapczynski, D.C. Liebler, D. O’Brien, R. Parakhia, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, Y. Thakkar, S. Tsang, J. Wahler: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isoamyl hexanoate, CAS Registry Number 2198-61-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 110, Dezember 2017, S. S114–S122, doi:10.1016/j.fct.2017.03.040.

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