3-Methylcytidin
3-Methylcytidin (m3C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 3-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 3-Position methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 3-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Die Verbindung wurde in dem Meeresschwamm Geodia baretti nachgewiesen.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3-Methylcytidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15N3O5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 257,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
193–194 °C (Methansulfonat)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Synthese von 3-Methylcytidin erfolgt ausgehend von Cytidin durch N3-Methylierung in Gegenwart von MeI, wodurch das Nukleosid N3-Methylcytidin (m3C) entsteht, gefolgt vom Einbau mehrerer Schutzgruppen an Stellen, die die 5'-Hydroxylgruppe (4,4'-Dimethoxytrityl-Schutz), die 4-Aminogruppe (Benzoyl-Schutz) und die 2'-Hydroxylgruppe (tert-Butyldimethylsilyl, TBDMS-Schutz) umfassen.[4]
Weblinks
Bearbeiten- Modification Summary von 3-Methylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Biosynth Carbosynth: [https://www.carbosynth.com/carbosynth/website.nsf/(w-productdisplay)/B422D7F8DBCD46948025717A00376BA1 N3-Methylcytidine |1= 2140-64-9 |2= Biosynth Carbosynth], abgerufen am 24. Januar 2022
- ↑ a b Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-7765-X, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183. PMC 523672 (freier Volltext). PMID 7518580.
- ↑ Johnsi Mathivanan, Jinxi Du, Song Mao, Ya Ying Zheng, Jia Sheng: Synthesis and Purification of N3-Methylcytidine (m3C) Modified RNA Oligonucleotides. In: Current Protocols. Band 1, Nr. 11, 2021, S. e307, doi:10.1002/cpz1.307.