3-Nitrodibenzofuran

chemische Verbindung

3-Nitrodibenzofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und leitet sich vom Dibenzofuran ab.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Nitrodibenzofuran
Allgemeines
Name 3-Nitrodibenzofuran
Summenformel C12H7NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5410-97-9
EG-Nummer (Listennummer) 659-730-9
ECHA-InfoCard 100.186.377
PubChem 72897
ChemSpider 65729
Wikidata Q72494617
Eigenschaften
Molare Masse 213,189 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192–193 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​319
P: 301+310+330​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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3-Nitrodibenzofuran wird bei der Nitrierung von Dibenzofuran mit 99%iger Salpetersäure in Dichlormethan bei −45 °C in 95%iger Ausbeute erhalten.[3]

Eigenschaften

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Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von 3-Nitrodibenzofuran beträgt  .[2]

Einzelnachweise

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  1. L. Eberson, M. P. Hartshorn, F. Radner, M. Merchán, B. O. Roos: PHOTOCHEMICAL NITRATION BY TETRANITROMETHANE. 3. ON THE ANOMALOUS NITRATION AND OXIDATIVE SUBSTITUTION OF DIBENZOFURAN AND A NOVEL TEST OF THE SHAIK-PROSS MODEL OF RADICAL CATION REACTIVITY. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 47, Nr. 2, 1993, S. 176–183, doi:10.3891/acta.chem.scand.47-0176.
  2. a b c Datenblatt 3-NITRODIBENZOFURAN bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2023 (PDF).
  3. T. Keumi, N. Tomioka, K. Hamanaka, H. Kakihara, T. Morita, H. Kitajima, M Fukushima: Positional reactivity of dibenzofuran in electrophilic substitutions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 56, Nr. 15, 1991, S. 4671–4677, doi:10.1021/jo00015a020.