3-Nonanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Nonanon
Allgemeines
Name 3-Nonanon
Andere Namen
  • Nonan-3-on
  • Ethylhexylketon
  • NONAN-3-ONE (INCI)[1]
Summenformel C9H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 925-78-0
EG-Nummer 213-125-2
ECHA-InfoCard 100.011.933
PubChem 61235
Wikidata Q27231338
Eigenschaften
Molare Masse 142,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−8 °C[2]

Siedepunkt

188 °C[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,213 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[4], Benzol, Chloroform und Aceton[5]
Brechungsindex

1,4208 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Zitronen
 
Trockenrasen-Knotenameise (Myrmica scabrinodis)

3-Nonanon kommt natürlich in Bananen, Passionsfrüchten, gekochtem Rindfleisch, Zitronenschale, Thymian, Butter, Tee, Kerbel und Krebsen vor.[4] Es wurde auch in den Mandibeldrüsen von Myrmica scabrinodis[6] und in anderen Insekten[7] nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

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3-Nonanon kann durch Reaktion von o-Propionsäuretriethylester mit überschüssigem Hexylmagnesiumbromid in Ether unter einer Stickstoffatmosphäre gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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3-Nonanon ist eine farblose, brennbare, schwer entzündbare Flüssigkeit mit scharfem, kräuterigem oder fruchtigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2][4][3]

Verwendung

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3-Nonanon wird als interner Standard zur Bestimmung von signifikanten flüchtigen Bestandteilen von Pacharan (alkoholisches Getränk) verwendet.[8] Es kann auch als Aromastoff verwendet werden.[9]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 3-Nonanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 66 °C, Zündtemperatur 335 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu NONAN-3-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Nonanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt 3-Nonanon bei Merck, abgerufen am 25. April 2017.
  4. a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eric David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Datenblatt 3-Nonanone, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2017 (PDF).
  9. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).