3-Octanol
3-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Octanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,426 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten3-Octanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen wie Bay (Pimenta racemosa),[6][7] Spearmintöl, Hafergrütze, Basilikum, Pimentblättern und Trüffel vor.[5] Die Verbindung wurde nachgewiesen (frei und verestert) in einer Vielzahl von Minzen, Lavendel, den ätherischen Ölen der Ackerminze, Grünen Minze, Pferdeminze (Monarda punctata),[7] Polei-Minze[8] und Rossminze (Mentha longifolia)[7], in Äpfeln, Bananen, Moosbeeren, Trauben, Papaya, Erdbeeren, Sauerkirschen, Zitronen, Brombeeren, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),[7] Schweinefleisch, Erbsen, Kartoffeln, Ingwer, Thymian, Fisch, gebratenem Rindfleisch, Cognac, Rum, Wein, Kaffee, Tee, Hafer, Sojabohnen, Pilzen,[9] Majoran, Seetang, Buchweizen, Zitronenmelisse, Trüffeln, Passionsfrucht und Pepino-Frucht (Solanum muricatum).[4]
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Basilikum -
Apfel -
Erbsen -
Trüffel
Es dient manchen Ameisen als Alarmpheromon.[10] Die Mandibeldrüsen der Ameisenart Myrmica enthalten neben anderen Substanzen 3-Octanol, 90 % davon in Form des (R)-Enantiomers. Die Arten M. rubra und scabrinodis reagieren spezifisch auf dieses (R)-Isomer.[11]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Octanol kann in racemischer Form durch Reduktion von 3-Octanon mit Natrium in Etherlösung hergestellt werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
Bearbeiten3-Octanol wird als Aromastoff (zum Beispiel für Lavendel und Pilzgerüche[12]) verwendet.[4]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 3-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
- ↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
- ↑ a b c d 3-OCTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
- ↑ (+)-OCTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 5. Juli 2024.
- ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.
- ↑ Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).