3-Penten-2-on
3-Penten-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-3-Penten-2-one.svg)
| ||||||||||||||||
| Strukturformel des (E)-Isomers | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Penten-2-on | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C5H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4355 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomere
Bearbeiten3-Penten-2-on kann an der Doppelbindung (E)- oder (Z)-konfiguriert sein, folglich gibt es zwei Isomere der Substanz.
| Isomere von 3-Penten-2-on | ||
| Name | (E)-3-Penten-2-on | (Z)-3-Penten-2-on |
| Andere Namen | trans-3-Penten-2-on | cis-3-Penten-2-on |
| Strukturformel | |
-3-Penten-2-one.svg)
|
| CAS-Nummer | 3102-33-8 | 3102-32-7 |
| 625-33-2 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 210-888-3 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.009.899 (unspez.) | ||
| PubChem | 637920 | 5356572 |
| 12248 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27161739 | Q27292477 |
| Q64774214 (unspez.) | ||
Vorkommen
Bearbeiten3-Penten-2-on kommt natürlich in den Beeren von zwei Arten von Aronia melanocarpa vor.[5] Auch in verschiedenen anderen Pflanzen und Lebensmitteln wie zum Beispiel Tomaten, Kakao, Tee und Kartoffelchips wurde es nachgewiesen.[6]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Penten-2-on kann durch Reaktion von 4-Hydroxypentan-2-on mit Oxalsäure gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Penten-2-on ist eine farblose Flüssigkeit[1] mit fruchtigem bis stechendem Geruch.[4][6]
Verwendung
Bearbeiten3-Penten-2-on kann zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie zum Beispiel der Alkaloide Senepodin G und Cermizin C verwendet werden.[5] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Datenblatt 3-Penten-2-one, tech. 85% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt 3-Penten-2-one, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juli 2017 (PDF).
- ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).