3-Pentin-2-ol

chemische Verbindung

3-Pentin-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Pentin-2-ol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Pentin-2-ol
Andere Namen

Pent-3-in-2-ol (IUPAC)

Summenformel C5H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 27301-54-8
  • 57984-70-0 [(R)-Enantiomer]
  • 90242-65-2 [(S)-Enantiomer]
ECHA-InfoCard 100.155.262
PubChem 141344
ChemSpider 124685
Wikidata Q81307649
Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,900 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

138–140 °C[1]

Brechungsindex

1,448 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomerie

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3-Pentin-2-ol ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-3-Pentin-2-ol und (S)-3-Pentin-2-ol. Wird in diesem Artikel oder auch an anderer Stelle von 3-Pentin-2-ol gesprochen, ist meist ein 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren, welches als Racemat bezeichnet wird, gemeint.

Stereoisomere von 3-Pentin-2-ol
Name (R)-3-Pentin-2-ol (S)-3-Pentin-2-ol
Andere Namen (+)-3-Pentin-2-ol (–)-3-Pentin-2-ol
Strukturformel    
CAS-Nummer 57984-70-0 90242-65-2
27301-54-8 (unspez.)
PubChem 10313061 11137086
141344 (unspez.)
Wikidata Q82253546 Q72500365
Q81307649 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

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3-Pentin-2-ol kann durch biotechnologische Synthese aus 3-Pentin-2-ol-Estern gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften

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3-Pentin-2-ol ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt 3-Pentin-2-ol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2020 (PDF).
  2. Xie, SX., Ogawa, J. & Shimizu, S.: (S)-3-Pentyn-2-ol production through microbial enzyme-catalyzed, highly enantioselective hydrolysis of racemic 3-pentyn-2-ol esters. In: Biotechnology Letters (1998) 20: 935. doi:10.1023/A:1005497825103.
  3. Jun Ogawa, Sheng-Xue Xie, Sakayu Shimizu: Production of (R)-3-pentyn-2-ol through stereoinversion of racemic 3-pentyn-2-ol by Nocardia fusca AKU 2123, Applied Microbiology and Biotechnology, 1999, 52, S. 327–331; doi:10.1007/s002530051527.