3-Pentin-2-ol
chemische Verbindung
3-Pentin-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Pentin-2-ol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Pent-3-in-2-ol (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,900 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
138–140 °C[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,448 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomerie
Bearbeiten3-Pentin-2-ol ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-3-Pentin-2-ol und (S)-3-Pentin-2-ol. Wird in diesem Artikel oder auch an anderer Stelle von 3-Pentin-2-ol gesprochen, ist meist ein 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren, welches als Racemat bezeichnet wird, gemeint.
| Stereoisomere von 3-Pentin-2-ol | ||
| Name | (R)-3-Pentin-2-ol | (S)-3-Pentin-2-ol |
| Andere Namen | (+)-3-Pentin-2-ol | (–)-3-Pentin-2-ol |
| Strukturformel | -3-Pentyn-2-ol.svg) |
-3-Pentyn-2-ol.svg)
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| CAS-Nummer | 57984-70-0 | 90242-65-2 |
| 27301-54-8 (unspez.) | ||
| PubChem | 10313061 | 11137086 |
| 141344 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q82253546 | Q72500365 |
| Q81307649 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten3-Pentin-2-ol kann durch biotechnologische Synthese aus 3-Pentin-2-ol-Estern gewonnen werden.[2][3]
Eigenschaften
Bearbeiten3-Pentin-2-ol ist eine farblose Flüssigkeit.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 3-Pentin-2-ol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2020 (PDF).
- ↑ Xie, SX., Ogawa, J. & Shimizu, S.: (S)-3-Pentyn-2-ol production through microbial enzyme-catalyzed, highly enantioselective hydrolysis of racemic 3-pentyn-2-ol esters. In: Biotechnology Letters (1998) 20: 935. doi:10.1023/A:1005497825103.
- ↑ Jun Ogawa, Sheng-Xue Xie, Sakayu Shimizu: Production of (R)-3-pentyn-2-ol through stereoinversion of racemic 3-pentyn-2-ol by Nocardia fusca AKU 2123, Applied Microbiology and Biotechnology, 1999, 52, S. 327–331; doi:10.1007/s002530051527.