3-Pyrrolidon
chemische Verbindung
3-Pyrrolidon ist eine chemische Verbindung. Sie gehört den Stoffklassen der cyclischen Amine und der Ketone an. Sie ist isomer zu γ-Butyrolactam, das der Stoffklasse der Lactame zugehörig ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Pyrrolidon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 85,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten3-Pyrrolidon kann beispielsweise aus der Kondensationsreaktion eines tertiären Amins mit katalytischen Mengen an Natriumethanolat (NaOEt) und anschließender schwefelsaurer Aufarbeitung hergestellt werden.[2] Aus dieser Reaktion wird zunächst ein substituiertes 3-Pyrrolidon erhalten, das in einer weiteren Reaktion mittels Salzsäure (HCl) zunächst verseift und dann decarboxyliert wird.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Pyrrolidin-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Mai 2023.
- ↑ T. Ohsawa, M. Ihara, K. Fukumoto: A Novel and Stereoselective Synthesis of cis-1,8-H-1-Hydroxypyrrolizidine, in: Heterocycles 1982, 19, 1605–1607.
- ↑ R. Kuhn, G. Osswald: D,L-β-Hydroxypyrrolidin und β-Pyrrolidonhydrochlorid, in: Angew. Chem. 1957, 69, 60.