Die Thiokresole (oder Toluolthiole, früher fälschlicherweise Benzylsulfhydrate) bilden eine Stoffgruppe, die sich von den Kresolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit jeweils genau einer angefügten Methylgruppe und einer Mercaptogruppe als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die Thiokresole sind darüber hinaus Isomere zum Benzylmercaptan.
| Thiokresole | ||||||||
| Name | 2-Thiokresol | 3-Thiokresol | 4-Thiokresol | |||||
| Andere Namen | o-Thiokresol | m-Thiokresol | p-Thiokresol | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 137-06-4 | 108-40-7 | 106-45-6 | |||||
| PubChem | 8712 | 7930 | 7811 | |||||
| Summenformel | C7H8S | |||||||
| Molare Masse | 124,035 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | beige Kristalle mit unangenehmem Geruch | ||||||
| Schmelzpunkt | 10–12 °C[1] | ? °C[2] | 41–43 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 195 °C[1] | 196 °C[2] | 195 °C[3] | |||||
| Dichte | ? g·cm−3[1] | 1,044 g·cm−3[2] | ? g·cm−3[3] | |||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | 315‐318‐335‐400 | 319 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338 | 273‐280‐302+352‐305+351+338+310 | 280‐305+351+338‐337+313 | ||||||
Eigenschaften
BearbeitenThiokresole sind Reduktionsmittel, die selbst zu Disulfiden oxidiert werden. Hierzu reicht bereits Luftsauerstoff.[4]
Darstellung
BearbeitenDie Thiokresole können durch Reduktion der entsprechenden Tosylchloride mit elementarem Zink synthetisiert werden. Dies entspricht der Synthesevorschrift, nach der das meta-Thiokresol 1865 von C. Märcker hergestellt und beschrieben wurde.[4] Wie man nur kurze Zeit später im selben Labor herausfand, kann ebenso eine Toluolsulfinsäure[5] durch Wasserstoff in statuu nascendi zum Thiokresol reduziert werden, was jedoch in der Synthese einen Umweg darstellt, wenn man von Toluol als Grundstoff ausgeht.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt o-Toluolthiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 3-Methylbenzenethiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 4-Methylbenzolthiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ a b C. Märcker: Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium in Greifswald. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 136, 1865, S. 75–95, doi:10.1002/jlac.18651360108.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu p-Toluolsulfinsäure: CAS-Nr.: 536-57-2, EG-Nr.: 208-638-3, ECHA-InfoCard: 100.007.855, PubChem: 10818, ChemSpider: 10361, Wikidata: Q2823311.
- ↑ R. Otto, O. v. Gruber: Untersuchungen aus dem chemischen Laboratorium zu Greifswald. 35) Ueber toluolschweflige Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 142, Nr. 1, 1867, S. 92–102, doi:10.1002/jlac.18671420107.