Thiokresole

Die Thiokresole (oder Toluolthiole, früher fälschlicherweise Benzylsulfhydrate) bilden eine Stoffgruppe, die sich von den Kresolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit jeweils genau einer angefügten Methylgruppe und einer Mercaptogruppe als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die Thiokresole sind darüber hinaus Isomere zum Benzylmercaptan.

Thiokresole
Name	2-Thiokresol	3-Thiokresol	4-Thiokresol
Andere Namen	o-Thiokresol	m-Thiokresol	p-Thiokresol
Strukturformel
CAS-Nummer	137-06-4	108-40-7	106-45-6
PubChem	8712	7930	7811
Summenformel	C7H8S
Molare Masse	124,035 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	flüssig	fest
Kurzbeschreibung		farblose Flüssigkeit	beige Kristalle mit unangenehmem Geruch
Schmelzpunkt	10–12 °C	? °C	41–43 °C
Siedepunkt	195 °C	196 °C	195 °C
Dichte	? g·cm−3	1,044 g·cm−3	? g·cm−3
Löslichkeit	löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	315​‐​318​‐​335​‐​400	319
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338	273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338+310	280​‐​305+351+338​‐​337+313

Eigenschaften

Thiokresole sind Reduktionsmittel, die selbst zu Disulfiden oxidiert werden. Hierzu reicht bereits Luftsauerstoff.

Darstellung

Die Thiokresole können durch Reduktion der entsprechenden Tosylchloride mit elementarem Zink synthetisiert werden. Dies entspricht der Synthesevorschrift, nach der das meta-Thiokresol 1865 von C. Märcker hergestellt und beschrieben wurde. Wie man nur kurze Zeit später im selben Labor herausfand, kann ebenso eine Toluolsulfinsäure durch Wasserstoff in statuu nascendi zum Thiokresol reduziert werden, was jedoch in der Synthese einen Umweg darstellt, wenn man von Toluol als Grundstoff ausgeht.