3-Thujole

3-Thujole

Name

(−)-3-Thujol

(+)-3-Isothujol

(−)-3-Neothujol

(+)-3-Neoisothujol

Strukturformel

CAS-Nummer

35732-37-7

35732-36-6

31187-53-8

35732-34-4

10110

C₁₀H₁₈O

154,14 g·mol⁻¹

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

EUH: siehe oben

P: siehe oben

3-Thujole (auch 3-Thujanole) sind eine Gruppe stereoisomerer Terpenalkohole. Von den 4-Thujolen unterscheiden sie sich durch die Position der Hydroxylgruppe.

Vorkommen

Die Kronenwucherblume enthält Neoiso-3-thujol

Iso-3-thujol ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Laugenblume Cotula cinerea. Auch Neo-3-thujol und Neoiso-3-thujol sowie Acetate mehrerer 3-Thujole kommen in der Pflanze vor.^[1] Neoiso-3-thujol kommt in der Kronenwucherblume vor.^[2]

Gewinnung

Durch Reduktion von (−)-α-Thujon können 3-Thujol und Neo-3-thujol gewonnen werden. Im Allgemeinen entstehen dabei beide Diastereomere, jedoch kann durch geeignete Reaktionsbedingungen ein hoher Enantiomerenüberschuss erzielt werden. Mit Aluminiumtriisopropanolat in Isopropanol am Rückfluss entsteht 87 % 3-Thujol, mit Lithiumaluminiumhydrid in Diethylether bei −78 °C entsteht 89 % Neo-3-thujol. Analog können Iso-3-thujol und Neoiso-3-thujol durch Reduktion von (+)-β-Thujon gewonnen werden. Auch in diesem Fall hängt der Enantiomerenüberschuss stark von den Reaktionsbedingungen ab. In den meisten Fällen entsteht bevorzugt Neoiso-3-thujol, zum Beispiel 88 % mit Aluminium-sec-butanolat in sec-Butanol am Rückfluss.^[3]

Verwendung

(−)-3-Thujol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.207 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[4]

(−)-3-Thujol kann als Ausgangspunkt für die Synthese von trans-4-Thujol verwendet werden.^[5]

Einzelnachweise

↑ Ekhlil, Boussola et al.: Chemical quality, antibacterial and antifungal activities of Cotula cinerea essential oil from South Morocco. (2016).
↑ K. Tawaha, M. Hudaib: Volatile oil profiles of the aerial parts of Jordanian garland, Chrysanthemum coronarium. In: Pharmaceutical Biology. Band 48, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1108–1114, doi:10.3109/13880200903505641.
↑ D. V. Banthorpe, H. ff. S. Davies: Stereochemistry of reduction of (–)-thujone and (—)-isothujone. In: J. Chem. Soc. B. Band 0, Nr. 0, 1968, S. 1356–1360, doi:10.1039/J29680001356.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
↑ Peter Baeckström, Bohumir Koutek, David Šaman, Jan Vrkoč: A convenient synthesis of trans-sabinene hydrate from (−)-3-thujol via a highly selective ene reaction of singlet oxygen. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 4, Nr. 3, März 1996, S. 419–421, doi:10.1016/0968-0896(96)00020-X.

[1] Ekhlil, Boussola et al.: Chemical quality, antibacterial and antifungal activities of Cotula cinerea essential oil from South Morocco. (2016).

[2] K. Tawaha, M. Hudaib: Volatile oil profiles of the aerial parts of Jordanian garland, Chrysanthemum coronarium. In: Pharmaceutical Biology. Band 48, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1108–1114, doi:10.3109/13880200903505641.

[3] D. V. Banthorpe, H. ff. S. Davies: Stereochemistry of reduction of (–)-thujone and (—)-isothujone. In: J. Chem. Soc. B. Band 0, Nr. 0, 1968, S. 1356–1360, doi:10.1039/J29680001356.

[4] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.

[5] Peter Baeckström, Bohumir Koutek, David Šaman, Jan Vrkoč: A convenient synthesis of trans-sabinene hydrate from (−)-3-thujol via a highly selective ene reaction of singlet oxygen. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 4, Nr. 3, März 1996, S. 419–421, doi:10.1016/0968-0896(96)00020-X.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]