4,4'-Diacetamidodiphenylether
chemische Verbindung
4,4'-Diacetamidodiphenylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether und der Anilide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 4,4'-Diacetamidodiphenylether | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H16N2O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 284,31 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4,4'-Diacetamidodiphenylether kann durch Reaktion von 4,4'-Diaminodiphenylether mit Acetanhydrid in Eisessig hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten4,4'-Diacetamidodiphenylether ist ein weißer Feststoff, der schwer löslich in DMSO und Methanol ist.[1] Die Verbindung kann als Verunreinigung in Paracetamol nachgewiesen werden.[4]
Verwendung
Bearbeiten4,4'-Diacetamidodiphenylether ist ein chemisches Reagenz, das bei der Synthese lichtempfindlicher Polymerverbindungen und bei optischen Anwendungen eingesetzt wird. Es wird auch bei der Herstellung von Benzimidazol-Derivaten verwendet, die durch Apoptose Anti-Tumor-Aktivität zeigen.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu Bis(p-acetylaminophenyl) Ether bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt N-(4-(4-ACETYLAMINO-PHENOXY)-PHENYL)-ACETAMIDE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Patent DE1768478A1: 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyläther. Angemeldet am 17. Mai 1968, veröffentlicht am 18. November 1971, Anmelder: Farbenfabriken Bayer AG, Erfinder: Walter Meckel. Erwin Müller.
- ↑ Cemil Caner Arıkan, Necla Kulabaş, İlkay Küçükgüzel: Synthesis and standardization of an impurity of acetaminophen, development and validation of liquid chromatographic method. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 223, 2023, S. 115123, doi:10.1016/j.jpba.2022.115123.