4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure

chemische Verbindung

4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stilbene. Sie ist ein struktureller Abkömmling von Ethen und besitzt die Strukturelemente eines aromatischen Amins und der Benzolsulfonsäure.

Strukturformel
Strukturformel von 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure
Allgemeines
Name 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure
Andere Namen

Flavonsäure

Summenformel C14H14N2O6S2
Kurzbeschreibung

gelbbrauner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-11-8
EG-Nummer 201-325-2
ECHA-InfoCard 100.001.206
PubChem 6668
ChemSpider 6416
Wikidata Q21099682
Eigenschaften
Molare Masse 370,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,45 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure kann durch katalytische Reduktion von 4,4′-Dinitrostilben-2,2′-disulfonsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure ist ein kristalliner gelbbrauner geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Chemikalie ist stabil in neutralen, sauren oder alkalischen Lösungen und gilt als „nicht leicht biologisch abbaubar“.[2]

Verwendung

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4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure wird als Zwischenprodukt für Pigmente und fluoreszierende Aufheller verwendet.[2][4]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 4,4′-Diaminostilben-2,2′-disulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 4,4'-Diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 20. November 2018.
  3. Eintrag zu 4,4'-Diamino-2,2'-Stilbenedisulfonic Acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. November 2018.
  4. Ming-Xing Du, Wei Zou, Qing Xia, Ling-Xin Wang, Jia Kang, Feng-Bao Zhang, Guo-Liang Zhang: Measurement and Correlation of the Solubility of Disodium 4,4′-Dinitrostilbene-2,2′-disulfonate in Aqueous Organic Solutions. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 58, Nr. 7, 2013, S. 1934–1938, doi:10.1021/je400064r.