4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin)
4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) (kurz: MBCA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H26N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hell beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−17,7 – 65,4 °C (in Abhängigkeit von der Isomerenzusammensetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
328 – 330 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (3,98 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) kann durch Hydrierung von 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit einem Rutheniumkatalysator gewonnen werden.[2][3]
Eigenschaften
Bearbeiten4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hell beiger Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten4,4′-Methylenbis(cyclohexylamin) wird als Epoxidharzhärter verwendet. Es ist weiterhin ein vielseitiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Leder- und Kautschukprodukten, Kunststoffen, Farbstoffen und lichtempfindlichen Polymeren. Es wird bei der Herstellung von Diisocyanaten und Polyamiden[4] eingesetzt. Es wird auch als Schmiermitteladditiv und Korrosionshemmer verwendet.[5][6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 4,4'-Methylenbis(cyclohexylamin), Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patent US2494563A: Bis (4-aminocyclohexyl) methane. Angemeldet am 8. Januar 1947, veröffentlicht am 17. Januar 1950, Anmelder: Du Pont, Erfinder: William Kirk Jr., Richard S. Schreiber, Gerald M. Whitman.
- ↑ A. E. Barkdoll, D. C. England u. a.: Alicyclic Diamines. Preparation of Bis-(4-aminocyclohexyl)-methane. In: Journal of the American Chemical Society. 75, 1953, S. 1156, doi:10.1021/ja01101a044.
- ↑ Bill M. Culbertson, James E. McGrath: Advances in Polymer Synthesis. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4613-2121-7, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 4,4'-Diaminodicyclohexylmethane, mixture of stereoisomers, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Peter H. Selden: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-86867-2, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).