4,4′-Thiodianilin
4,4′-Thiodianilin (TDA) ist ein primäres aromatisches Amin aus der Gruppe der Thioether. Es handelt sich um ein substituiertes Diphenylsulfid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4,4′-Thiodianilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H12N2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner violetter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
105–107 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
BearbeitenDie Synthese von 4,4′-Thiodianilin wurde erstmals 1871 von Victor Merz und Wilhelm Weith beschrieben.[3] Die direkte Umsetzung von Schwefel mit Anilin in Gegenwart von Blei(II)-oxid liefert als Hauptprodukt das 4,4′-Thiodianilin neben den 1,1′- und 1,4′-Thiodianilin-Isomeren.[4]
Durch eine unabhängige Synthese von 4,4′-Thiodianilin aus 4-Chlornitrobenzol und Natriumsulfid und anschließender Reduktion des Dinitrophenylsulfids[5] mit Zinkstaub konnten Rudolf Nietzki und Heinrich Bothof 1894 die Struktur beweisen.[6]
Eigenschaften
BearbeitenTDA ist nicht brennbar, kann sich jedoch beim Erhitzen zu reizenden und giftigen Dämpfen (Nitrose Gase, Stickoxide und Schwefeloxide) zersetzen.[1]
Nach dem Global harmonisierten System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien ist die Verbindung als Karzinogen in der Kategorie 1B (Stoffe, die wahrscheinlich beim Menschen karzinogen sind) eingestuft.[1]
Verwendung
Bearbeiten4,4′-Thiodianilin kann als Diazokomponente bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt werden. Nach der Bedarfsgegenständeverordnung besteht jedoch ein Verwendungsverbot von Azofarbstoffen, welche dieses primäre aromatische Amin abspalten, für Textil- und Ledererzeugnisse die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können.[7]
Das Sulfon-Analogon 4,4′-Diaminodiphenylsulfon (Dapson) ist ein Arzneistoff.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4,4'-Thiodianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 4,4'-thiodianiline and its salts im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ V. Merz, W. Weith: Ueber Thioanilin und Thiotoluidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 4, Nr. 1, Januar 1871, S. 384, doi:10.1002/cber.187100401131.
- ↑ Herbert Henry Hodgson: Direct sulphuration of aniline. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 1924, Nr. 125, Januar 1924, S. 1855–1858, doi:10.1039/CT9242501855.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(4-nitrophenyl)sulfid: CAS-Nr.: 1223-31-0, EG-Nr.: 214-950-0, ECHA-InfoCard: 100.013.591, PubChem: 14655, ChemSpider: 13988, Wikidata: Q72446614.
- ↑ R. Nietzki, Heinrich Bothof: Zur Kenntniss des Thioanilins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 27, Nr. 3, Oktober 1894, S. 3261–3263, doi:10.1002/cber.189402703119 (zenodo.org).
- ↑ Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen. In: Bedarfsgegenständeverordnung Anlage 1 (zu § 3). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 21. Januar 2021.