4,6-Dinitroresorcin

chemische Verbindung

4,6-Dinitroresorcin ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Strukturformel
Strukturformel von 4,6-Dinitroresorcin
Allgemeines
Name 4,6-Dinitroresorcin
Andere Namen
  • 4,6-Dinitro-1,3-dihydroxybenzol
  • 4,6-Dinitro-1,3-benzendiol
Summenformel C6H4N2O6
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 616-74-0
EG-Nummer 210-489-4
ECHA-InfoCard 100.009.537
PubChem 61158
ChemSpider 55105
Wikidata Q229859
Eigenschaften
Molare Masse 200,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C[2]

pKS-Wert

3,98[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​312​‐​332
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Die Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit Essigsäureanhydrid zum Diacetat verestert, dann wird mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert und der Ester verseift.[4][5]

 

Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das Chloratom wieder entfernt.[6]

Derivate

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Die Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Ether des 4,6-Dinitroresorcins[2]
Verbindung Monomethylether Dimethylether Monoethylether Diethylether
CAS-Nummer 51652-35-8 1210-96-4
Molmasse 214,1 228,1 228,1 256,2
Schmelzpunkt 113 °C 157 °C 77 °C 133 °C

Veresterung mit Essigsäureanhydrid führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.[2]

 

Verwendung

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4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).[7]

Einzelnachweise

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  1. Jared Ledgard: The preparatory manual of explosives, Third Edition, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4,6-dinitroresorcinol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.
  4. Patent US4745232: Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol. Veröffentlicht am 17. Mai 1988, Erfinder: ROBERT J. SCHMITT, DAVID S. ROSS, JAMES F. WOLFE.
  5. R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol, in: J. Org. Chem., 1988, 53 (23), S. 5568–5569; doi:10.1021/jo00258a039.
  6. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).