4,6-Dinitroresorcin
4,6-Dinitroresorcin ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4,6-Dinitroresorcin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4N2O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 200,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,98[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit Essigsäureanhydrid zum Diacetat verestert, dann wird mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert und der Ester verseift.[4][5]
Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das Chloratom wieder entfernt.[6]
Derivate
BearbeitenDie Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.
| Verbindung | Monomethylether | Dimethylether | Monoethylether | Diethylether |
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| CAS-Nummer | 51652-35-8 | 1210-96-4 | ||
| Molmasse | 214,1 | 228,1 | 228,1 | 256,2 |
| Schmelzpunkt | 113 °C | 157 °C | 77 °C | 133 °C |
Veresterung mit Essigsäureanhydrid führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.[2]
Verwendung
Bearbeiten4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Jared Ledgard: The preparatory manual of explosives, Third Edition, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4,6-dinitroresorcinol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.
- ↑ Patent US4745232: Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol. Veröffentlicht am 17. Mai 1988, Erfinder: ROBERT J. SCHMITT, DAVID S. ROSS, JAMES F. WOLFE.
- ↑ R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol, in: J. Org. Chem., 1988, 53 (23), S. 5568–5569; doi:10.1021/jo00258a039.
- ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).