4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon
4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine. Die Verbindung wird auch NNK (Nicotine-derived Nitrosamine Ketone) genannt und ist das vermutlich potenteste der im Tabakrauch gefundenen Kanzerogene.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-1-(3-pyridinyl)-1-butanone.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13N3O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon ist ein Nitrierungsprodukt von Nikotin und kommt in Tabakrauch und im Rauch von E-Zigaretten vor.[4][1]
Eigenschaften
Bearbeiten4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon ist gelblicher Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist ein Pro-Kanzerogen, das durch Cytochrom P450-Enzyme aktiviert wird.[3]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon enthalten.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Patty's Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 793 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-Butanon (NNK) -Lösung, 1.0 mg/mL in methanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2024 (PDF).
- ↑ a b Christian-Albrechts-Universität zu Kiel: Molekulare Toxikologie und Wirkungsmechanismen — I. f. Toxikologie und Pharmakologie f. Naturwissenschaftler, abgerufen am 29. September 2024.
- ↑ springermedizin.de: Rauchen und Raucherentwöhnung, abgerufen am 29. September 2024.
- ↑ 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)1-butanone. OEHHA, 1. April 1990, abgerufen am 29. September 2024 (englisch).