4-Bromfluorbenzol
4-Bromfluorbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,4-disubstituierten Benzole mit einem Brom- und einem Fluorsubstituenten.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Bromfluorbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4BrF | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 175,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,593 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
150 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,14 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,527 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Bromfluorbenzol kann durch Bromierung von Fluorbenzol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Bromfluorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten4-Bromfluorbenzol dient als Baustein in organischen Synthesen, beispielsweise bei der Herstellung von Agrochemikalien, sowie als Standard für die Gaschromatographie-Massenspektrometrie zur Bestimmung von flüchtigen organischen Verbindungen.[3] 4-Bromfluorbenzol wird in der Suzuki-Miyaura-Kupplung zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen eingesetzt.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 4-Bromfluorbenzol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 4-Bromfluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 1-Brom-4-Fluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b U.S Department of Health and Human Services: 4-Bromofluorobenzene CAS No. 460-00-4 Review of Toxicological Literature, abgerufen am 7. Januar 2019.