4-Chlor-2-nitrophenol
4-Chlor-2-nitrophenol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrobenzole und der Phenole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlor-2-nitrophenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4C2NP | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H4ClNO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,56 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
85–88 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Chlor-2-nitrophenol kann durch Reaktion von 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol mit einer Natriumhydroxidlösung bei 145 °C gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Chlor-2-nitrophenol ist ein gelber kristalliner Feststoff. Es ist schwer entzündbar und praktisch unlöslich in Wasser.[1]
Verwendung
Bearbeiten4-Chlor-2-nitrophenol ist eine wichtige Chemikalie, die in der Pharma-, Herbizid- und Pestizidindustrie weit verbreitet ist.[3] Die Verbindung ist ein Isomer von Chlornitrophenolen, die in verschiedenen industriellen Abwässern nachgewiesen wurden. Für die Behandlung von 4-Chlor-2-nitrophenol-haltigem Abwasser wurden eine Reihe von physikalisch-chemischen Verfahren eingesetzt. Diese Methoden sind jedoch nicht so effektiv wie der mikrobielle Abbau.[4][5][6]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Verbindung verursacht Reizungen der Haut, den Augen und den Atemwegen.[1]
Entstehende Gase bei einer Verbrennung sind Kohlenstoffoxide, Stickoxide, Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff und Salpetersäure.[7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Chlor-2-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ PrepChem.com: Synthesis of 4-chloro-2-nitrophenol - PrepChem.com, abgerufen am 10. Februar 2019
- ↑ Ali Mehrizad, Parvin Gharbani: Decontamination of 4-Chloro-2-Nitrophenol from Aqueous Solution by Graphene Adsorption: Equilibrium, Kinetic, and Thermodynamic Studies. In: Polish Journal of Environmental Studies. 23, 2014, doi:10.15244/pjoes/26779.
- ↑ Pankaj Arora, Ashutosh Sharma, Richa Mehta, Belle Shenoy, Alok Srivastava, Vijay Singh: Metabolism of 4-chloro-2-nitrophenol in a Gram-positive bacterium, Exiguobacterium sp. PMA. In: Microbial Cell Factories. 11, 2012, S. 150, doi:10.1186/1475-2859-11-150.
- ↑ P. Saritha, C. Aparna, V. Himabindu, Y. Anjaneyulu: Comparison of various advanced oxidation processes for the degradation of 4-chloro-2 nitrophenol. In: Journal of Hazardous Materials. 149, 2007, S. 609, doi:10.1016/j.jhazmat.2007.06.111.
- ↑ P. Gharbani, M. Khosravi, S. M. Tabatabaii, K. Zare, S. Dastmalchi, A. Mehrizad: Degradation of trace aqueous 4-chloro-2-nitrophenol occurring in pharmaceutical industrial wastewater by ozone. In: International Journal of Environmental Science & Technology. 7, 2010, S. 377, doi:10.1007/BF03326147.
- ↑ Datenblatt 4-Chlor-2-nitro-phenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Datenblatt 4-Chloro-2-nitrophenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).