4-Chlor-2-nitrophenol

chemische Verbindung

4-Chlor-2-nitrophenol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrobenzole und der Phenole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Chlor-2-nitrophenol
Andere Namen

4C2NP

Summenformel C6H4ClNO3
Kurzbeschreibung

gelber kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-64-5
EG-Nummer 201-927-5
ECHA-InfoCard 100.001.752
PubChem 6980
ChemSpider 6714
Wikidata Q27258630
Eigenschaften
Molare Masse 173,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85–88 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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4-Chlor-2-nitrophenol kann durch Reaktion von 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol mit einer Natriumhydroxidlösung bei 145 °C gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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4-Chlor-2-nitrophenol ist ein gelber kristalliner Feststoff. Es ist schwer entzündbar und praktisch unlöslich in Wasser.[1]

Verwendung

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4-Chlor-2-nitrophenol ist eine wichtige Chemikalie, die in der Pharma-, Herbizid- und Pestizidindustrie weit verbreitet ist.[3] Die Verbindung ist ein Isomer von Chlornitrophenolen, die in verschiedenen industriellen Abwässern nachgewiesen wurden. Für die Behandlung von 4-Chlor-2-nitrophenol-haltigem Abwasser wurden eine Reihe von physikalisch-chemischen Verfahren eingesetzt. Diese Methoden sind jedoch nicht so effektiv wie der mikrobielle Abbau.[4][5][6]

Sicherheitshinweise

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Die Verbindung verursacht Reizungen der Haut, den Augen und den Atemwegen.[1]

Entstehende Gase bei einer Verbrennung sind Kohlenstoffoxide, Stickoxide, Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff und Salpetersäure.[7][8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 4-Chlor-2-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. PrepChem.com: Synthesis of 4-chloro-2-nitrophenol - PrepChem.com, abgerufen am 10. Februar 2019
  3. Ali Mehrizad, Parvin Gharbani: Decontamination of 4-Chloro-2-Nitrophenol from Aqueous Solution by Graphene Adsorption: Equilibrium, Kinetic, and Thermodynamic Studies. In: Polish Journal of Environmental Studies. 23, 2014, doi:10.15244/pjoes/26779.
  4. Pankaj Arora, Ashutosh Sharma, Richa Mehta, Belle Shenoy, Alok Srivastava, Vijay Singh: Metabolism of 4-chloro-2-nitrophenol in a Gram-positive bacterium, Exiguobacterium sp. PMA. In: Microbial Cell Factories. 11, 2012, S. 150, doi:10.1186/1475-2859-11-150.
  5. P. Saritha, C. Aparna, V. Himabindu, Y. Anjaneyulu: Comparison of various advanced oxidation processes for the degradation of 4-chloro-2 nitrophenol. In: Journal of Hazardous Materials. 149, 2007, S. 609, doi:10.1016/j.jhazmat.2007.06.111.
  6. P. Gharbani, M. Khosravi, S. M. Tabatabaii, K. Zare, S. Dastmalchi, A. Mehrizad: Degradation of trace aqueous 4-chloro-2-nitrophenol occurring in pharmaceutical industrial wastewater by ozone. In: International Journal of Environmental Science & Technology. 7, 2010, S. 377, doi:10.1007/BF03326147.
  7. Datenblatt 4-Chlor-2-nitro-phenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF).
  8. Datenblatt 4-Chloro-2-nitrophenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).