4-Chlor-2-nitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlor-2-nitrotoluol
Andere Namen	4-Chlor-1-methyl-2-nitro-benzol
Summenformel	C7H6ClNO2
Kurzbeschreibung	hellgelber geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-921-2
ECHA-InfoCard	100.001.747
PubChem	6975
ChemSpider	6709
Wikidata	Q19820040
Eigenschaften
Molare Masse	171,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	34–38 °C
Siedepunkt	242 °C
Dampfdruck	0,2 hPa (50 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐315‐319‐335
	P: 261‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-2-nitrotoluol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole.

Vorkommen

4-Chlor-2-nitrotoluol kommt natürlich in geringer Menge in einigen Rohölsorten vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

4-Chlor-2-nitrotoluol kann durch Nitrierung von p-Chlortoluol bei 0 °C mit Salpetersäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch von Nitroverbindungen entsteht, das hauptsächlich 4-Chlor-3-nitrotoluol^[5] und 4-Chlor-2-nitrotoluol enthält.^[6]

Eigenschaften

4-Chlor-2-nitrotoluol ist ein hellgelber^[2] geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 310 °C.^[1]

Verwendung

4-Chlor-2-nitrotoluol kann für die Synthese von Indigo-Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 4-Chloro-2-nitrotoluene, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 4-Chlor-2-nitro-toluol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2023 (PDF).
↑ Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis, Sr., Robert A. Lewis, Gessner Goodrich Hawley: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Xiaohui Li, Rui Ma, Liang Ding, Huiying Yuan, Bencheng Wu, Jianhua Zhu: Separation and Characterization of Organic Chlorides in a Chinese Crude Oil: Organic Chlorides Separation and Characterization. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 39, Nr. 4, 2018, S. 524–529, doi:10.1002/bkcs.11422.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Chlor-3-nitrotoluol: CAS-Nr.: 89-60-1, EG-Nr.: 201-922-8, ECHA-InfoCard: 100.001.748, PubChem: 6976, Wikidata: Q72456192.
↑ A. V. Topchiev: Nitration of Hydrocarbons and Other Organic Compounds. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4831-8438-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Datenblatt 4-Chloro-2-nitrotoluene, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt 4-Chlor-2-nitro-toluol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2023 (PDF).

[Michael_D._Larrañaga-3] Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis, Sr., Robert A. Lewis, Gessner Goodrich Hawley: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Xiaohui Li, Rui Ma, Liang Ding, Huiying Yuan, Bencheng Wu, Jianhua Zhu: Separation and Characterization of Organic Chlorides in a Chinese Crude Oil: Organic Chlorides Separation and Characterization. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 39, Nr. 4, 2018, S. 524–529, doi:10.1002/bkcs.11422.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Chlor-3-nitrotoluol: CAS-Nr.: 89-60-1, EG-Nr.: 201-922-8, ECHA-InfoCard: 100.001.748, PubChem: 6976, Wikidata: Q72456192.

[A._V._Topchiev-6] A. V. Topchiev: Nitration of Hydrocarbons and Other Organic Compounds. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4831-8438-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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