4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NBD-Cl) oder 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol, manchmal auch 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für Dünnschichtchromatographie-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H2ClN3O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 199,55 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in DMSO, Dimethylformamid, Methanol, Acetonitril und Chloroform[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Reaktionsverlauf
BearbeitenDie Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom.
Pyrithion (als Natrium-Salz auch Natriumomadin), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC-Analyse derivatisiert, da das Pyrithion selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer Reversed-Phase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systems eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).
Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330 nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337 nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464 mn/512 nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.
Literatur
Bearbeiten- P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse: 7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole: a new fluorigenic reagent for amino acids and other amines. In: The Biochemical journal. Band 108, Nummer 1, Juni 1968, S. 155–156, PMID 5657448. PMC 1198782 (freier Volltext).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2015 (PDF).
- ↑ Datenblatt FluoProbes: NBD (PDF; 151 kB) bei Interchim, abgerufen am 7. November 2012.