4-Chlorphenylisocyanat
4-Chlorphenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Isocyanate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlorphenylisocyanat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H4ClNO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 153,57 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5618 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Chlorphenylisocyanat kann durch Curtius-Reaktion aus dem Azid gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Chlorphenylisocyanat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 187 °C, wobei Chlorwasserstoff und Cyanwasserstoff entstehen.[1][6]
Verwendung
Bearbeiten4-Chlorphenylisocyanat wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenBei der Destillation von 4-Chlorphenylisocyanat im Anschluss an die präparative Darstellung kann es durch Verunreinigung mit den Ausgangsstoffen (Chlorbenzoylazid[S 1]) zu Explosionen kommen.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 4-Chlorphenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. April 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b BG Chemie: Nr. 78: 4-Chlorphenylisocyanat – Ausgabe 01/97. Abgerufen am 21. Oktober 2024.
- ↑ Datenblatt 4-Chlorphenylisocyanat, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4-chlorophenyl isocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. April 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Leslie Bretherick: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier Science, 2016, ISBN 978-1-4831-6250-8, S. 683 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rosemary S. Satchell, Roger Nyman: The kinetics and mechanism of the spontaneous hydrolysis of 4-chlorophenyl isocyanate in diethyl ether solution. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Nr. 6, 1981, S. 901–904, doi:10.1039/P29810000901.