4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on
4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on (ETFBO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen. ETFBO wird als Synthesebaustein für die Produktion von fluorhaltigen Arznei- und Pflanzenschutzmitteln verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
ETFBO | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H7F3O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,406 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenETFBO kann durch Addition von Trifluoracetylchlorid an Ethylvinylether gewonnen werden.[2][3] Die Verbindung wird unter anderem in Deutschland von Solvay in Bad Wimpfen hergestellt.[4]
Reaktionen
BearbeitenETFBO wird z. B. zur Synthese von 4-Trifluormethylnicotinsäure genutzt.[5]
Wittig-Olefinierung von ETFBO führt zu 1-Ethoxy-3-trifluormethyl-1,3-butadien, welches als Dien in Diels-Alder-Reaktionen fungiert. Reaktion mit verschiedenen Dienophilen ergibt Aromaten mit einer Trifluormethylgruppe.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one, contains 0.5% BHT as stabilizer, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ Patent US8981115: Process for the synthesis of halogenated cyclic compounds. Angemeldet am 29. April 2013, veröffentlicht am 17. März 2015, Anmelder: Solvay SA, Erfinder: Max Braun.
- ↑ EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“
- ↑ Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.
- ↑ Patent EP0744400: Verfahren zur Herstellung von 4-Trifluormethylnicotinsäure. Angemeldet am 13. Mai 1996, veröffentlicht am 11. September 2002, Anmelder: Ishihara Sangyo Kaisha, Erfinder: Japaner.
- ↑ Richard T. Taylor: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, 1-ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-Butadiene, doi:10.1002/047084289X.rn00599.