4-Fluor-3-nitroanilin
4-Fluor-3-nitroanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Von den zehn möglichen Isomeren des Fluornitroanilins hat nur das 4-Fluor-3-nitroanilin kommerzielle Bedeutung erlangt. Die 2,3-, 2,6- und 3,2-Isomere wurden noch nicht hergestellt.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Fluor-3-nitroanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Nitro-4-fluoranilin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H5FN2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Fluor-3-nitroanilin kann durch Nitrierung von p-Fluoranilin unter wasserfreien Bedingungen hergestellt werden.[4]
Es wurde erstmals von Arnold F. Holleman hergestellt, einem niederländischen Chemiker, der für seine Substitutionsregeln im Benzolkern bekannt ist. In den nächsten 60 Jahren blieb die Verbindung eine reine Laborkuriosität und erst Ende der 1960er Jahre verstärkte sich die Forschungstätigkeit für neue Haarfarben und es wurde nach wirtschaftlicheren Produktionsmethoden für 4-Fluor-3-nitroanilin gesucht. Ein geeignetes Herstellungsverfahren, das die umfangreiche Harzbildung während der Nitrierung auf ein Minimum reduziert und die Produktausbeute auf bis zu 85 % erhöht, wurde entwickelt. Die kommerzielle Produktion der Verbindung wurde Ende 1968 von Olin Chemicals, Stamford, Connecticut, aufgenommen.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Fluor-3-nitroanilin ist ein hellbrauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten4-Fluor-3-nitroanilin wird zur Herstellung von handelsüblichen Haarfarben verwendet. Es ist ein Zwischenprodukt für organische Synthese von Verbindungen die in der Pharmazie und der Agrochemie verwendet werden.[1][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 4-Fluoro-3-nitroaniline, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. Mai 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ S. J. Barbee, E. I. Goldenthal, D. E. Rajasekaran, E. J. Spicer: Subchronic oral toxicology of 4-fluoro-3-nitroaniline in the rat. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 72, Nummer 3, März 1984, S. 400–405, doi:10.1016/0041-008x(84)90116-9, PMID 6710491.
- ↑ a b Milos S. Bil: 4-Fluoro-3-nitroaniline and its N-substituted derivatives. In: Journal of Applied Chemistry and Biotechnology. Band 22, Nr. 7, 2007, S. 853–856, doi:10.1002/jctb.5020220707 (englisch).
- ↑ Patent DE1768890C3: Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoro-3-nitroanilin. Angemeldet am 10. Juli 1968, veröffentlicht am 12. Oktober 1978, Anmelder: Clariol Inc, Erfinder: Milos Sidney Bil.
- ↑ K. Venkataraman: The Chemistry of Synthetic Dyes V5. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-14295-3, S. 518 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).