4-Hydroxybenzoesäurebutylester
4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist der Butylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzoesäurebutylester | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H14O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, kristallines Pulver[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
3,88·10−2 Pa (50 °C)[5] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[6] | |||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenDie Synthese der Verbindung erfolgt durch eine Veresterung von 4-Hydroxybenzoesäure mit n-Butanol.[8] Eine weitere Variante ist die Umesterung von Methylparaben mit n-Butanol.[9]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Hydroxybenzoesäurebutylester ist eine farblose kristalline Substanz.[2] Der Schmelzpunkt liegt bei 68,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 137,2 J·g−1.[3] Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15).[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 37,1 ±0,2 und B = 13042 ±100 im Temperaturbereich von 47 °C bis 60 °C.[5] Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 108,4 kJ·mol−1 ableiten.[5] Die Löslichkeit ist in Wasser gering, in organischen Lösungsmitteln eher sehr gut.[4]
Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)[4] Lösungsmittel Wasser Wasser (80 °C) Methanol Ethanol Propylenglycol Aceton Diethylether Erdnussöl Löslichkeit 0,02 0,15 220 210 110 240 150 5,0
Der 4-Hydroxybenzoesäurebutylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.[3]
Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern[3] Methylparaben Ethylparaben Propylparaben Molanteil Butylparaben 0,22 0,76 0,67 Eutektischer Schmelzpunkt 59,8 °C 58,3 °C 54,6 °C
Verwendung
BearbeitenWie alle Parabene kann die Verbindung als Konservierungsmittel in Lebensmitteln sowie pharmazeutischen und kosmetischen Produkten verwendet werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu BUTYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Juni 2020.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Butyl-4-hydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures, in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2022.
- ↑ a b c Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens, in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 26. Juni 2020.
- ↑ I. Sado: [Synergistic toxicity of official permissible preservative food additives (author's transl)]. In: Nihon eiseigaku zasshi. Japanese journal of hygiene. Band 28, Nummer 5, Dezember 1973, S. 463–476, doi:10.1265/jjh.28.463, PMID 4800146.
- ↑ Inouye, Masahiko; Chiba, Junya; Nakazumi, Hiroyuki: Glucopyranoside Recognition by Polypyridine-Macrocyclic Receptors Possessing a Wide Cavity with a Flexible Linkage, in J. Org. Chem. 64 (1999) 8170–8176, doi:10.1021/jo9911138.
- ↑ Iwasaki, Takanori; Maegawa, Yusuke; Hayashi, Yukiko; Ohshima, Takashi; Mashima, Kazushi: Transesterification of Various Methyl Esters Under Mild Conditions Catalyzed by Tetranuclear Zinc Cluster, in J. Org. Chem. 73 (2008) 5147–5150, doi:10.1021/jo800625v.