4-Iodsalicylsäure
4-Iodsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolsäuren als auch zu den Halogenaromaten gehört und sich formal von der Salicylsäure ableitet. Es sind farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Iodsalicylsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Iod-2-hydroxybenzoesäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H5IO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,02 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Synthese von 4-Iodsalicylsäure geht von der Acetylierung von 4-Nitro-o-toluidin aus.[1]
Reaktionen
Bearbeiten4-Iodsalicylsäure bildet mit Eisen(III)-chlorid eine rotviolette Färbung.[2] Die Veresterung mit Methanol ergibt den Methylester (CAS-Nummer: 18179-39-0) mit einem Schmelzbereich von 69 bis 73 °C.[3] Der Ethylester hat einen Schmelzpunkt von 112 °C.[4] Ein weiteres Derivat ist die durch Acetylierung darstellbare 4-Iodacetylsalicylsäure (Schmelzpunkt 156 °C).[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d T. E. Thorpe: A Dictionary of Applied Chemistry, Band 6. Longmans, Green and Co. 1926, S. 24.
- ↑ a b Hugh Mills Bunbury: Dictionary of organic compounds: the constitution and physical and chemical properties of the principal carbon compounds and their derivatives, together with the relevant literature references". Band 3 von Dictionary of Organic Compounds, Oxford university press, 1953. S. 44.
- ↑ a b c Datenblatt 2-Hydroxy-4-iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- ↑ a b Eintrag bei orgch.ru.