4-Methoxybenzylchlorid

chemische Verbindung

4-Methoxybenzylchlorid ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Benzylchlorid ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Methoxybenzylchlorid
Allgemeines
Name 4-Methoxybenzylchlorid
Andere Namen
  • 1-(Chlormethyl)-4-methoxybenzol (IUPAC)
  • 4-(Chlormethyl)anisol
  • p-(Chlormethyl)anisol
  • α-Chlor-4-methoxytoluol
Summenformel C8H9ClO
Kurzbeschreibung

hellgelbe, klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 824-94-2
EG-Nummer 212-540-6
ECHA-InfoCard 100.011.400
PubChem 69993
ChemSpider 63185
Wikidata Q27287004
Eigenschaften
Molare Masse 156,034 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−1 °C[1]

Siedepunkt

117–118 °C (19 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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4-Methoxybenzylchlorid wird aus Anisalkohol gewonnen, indem dieses mit Thionylchlorid in Diethylether 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt wird. Dabei wird die Hydroxygruppe gegen ein Chloratom ausgetauscht.[2]

Eigenschaften

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4-Methoxybenzylchlorid hat einen Flammpunkt von 109 °C.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 4-Methoxybenzyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2023 (PDF).
  2. G. Chen, W. Shan, Y. Wu, L. Ren, J. Dong: Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs. In: Chem. Pharm. Bull. Band 53, Nr. 12, 2005, S. 1587–1590, doi:10.1248/cpb.53.1587.