4-Methyl-3-penten-2-on
4-Methyl-3-penten-2-on (auch Mesityloxid), eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Methyl-3-penten-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
130 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,44397[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Herstellung von 4-Methyl-3-penten-2-on erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol,[7] der aus Aceton hergestellt wird.
Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.[8]
Verwendung
BearbeitenDer größte Teil des industriell hergestellten 4-Methyl-3-penten-2-on wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.
Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 4-METHYLPENT-3-EN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Eintrag zu 4-methylpent-3-en-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-79-7 bzw. Mesityloxid), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte), Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.
- ↑ J. B. Conant, N. Tuttle: Mesityl oxide In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 345 (PDF).
- ↑ Alfred Hoffman: The Condensation of Acetone by means of Calcium Oxide. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722, doi:10.1021/ja01936a015.