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4-Phenyl-3-buten-2-on

chemische Verbindung

4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Phenyl-3-buten-2-on
Allgemeines
Name 4-Phenyl-3-buten-2-on
Andere Namen
  • (3E)-4-Phenyl-3-buten-2-on (IUPAC)
  • 4-Phenylbutenon
  • Benzylidenaceton
  • Benzalaceton
  • Methylstyrylketon
Summenformel C10H10O
Kurzbeschreibung

farbloser[1] bis gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-587-6
ECHA-InfoCard 100.015.989
PubChem 637759
ChemSpider 21106584
Wikidata Q4380955
Eigenschaften
Molare Masse 146,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,008 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

41,5 °C[2]

Siedepunkt

261 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​400​‐​411
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​362+364​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten

2030 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Nicotiana tabacum vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.[5]

 
Synthese von 4-Phenyl-3-buten-2-on

Eigenschaften

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4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser[1] bis (als technische Produkt) gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin[6]), der schwer löslich in Wasser ist.[2] trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen N2-substituierten 2-Pyrimidinaminen.[3]

Verwendung

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4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl [Fe2(CO)9] Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die Fe(CO)3-Gruppe auf andere Moleküle übertragen kann.[6] Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet.[7] Benzalaceton wird in der Galvanotechnik als Glanzbildner verwendet.

Sicherheitshinweise

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4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2188 (books.google.com).
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 4-Phenyl-3-buten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Datenblatt 4-Phenyl-3-buten-2-one, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2016 (PDF).
  4. ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Drake, N. L.; Allen, Jr. P.: Benzalacetone In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.003.0017 (PDF).
  6. ↑ a b c Eintrag zu Benzylidenaceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2016.
  7. ↑ Enders, E.: Rodentizide. In: Wegler, R. (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 1. Auflage. Band 1. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1970, S. 618.
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