4-Pyron
4-Pyron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Chromonen vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Pyron | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
32–34 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
210–215 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-Pyron kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdehyds[S 1] unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.
Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Pyron ist ein hellgelber Feststoff.[1] Durch Bestrahlung mit Licht kann man 4-Pyron in 2-Pyron umsetzen. Dies beinhaltet in einem ersten Schritt die Elektrozyklisierung, wonach sich aus dem Zwischenprodukts ein Epoxycyclopentenon bildet. Schließlich führt die Sauerstoffmigration, gefolgt von einer Ringerweiterung, zum 2H-Pyran-2-on.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
- ↑ a b Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).