4-Thiouridin
4-Thiouridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uridine. Es ist ein seltenes Nucleosid, das die schwefelhaltige Base 4-Thiouracil enthält.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Thiouridin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12N2O5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 260,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenDie Verbindung ist ein Bestandteil mehrerer Transfer-RNAs.[2] Sie wurde in Escherichia coli entdeckt.[1]
Eigenschaften
Bearbeiten4-Thiouridin ist ein kristalliner gelber Feststoff, der löslich in Wasser und Methanol ist.[2] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2 (Raumgruppen-Nr. 5).[1]
Verwendung
Bearbeiten4-Thiouridin ist eine Thionukleobase, die als Antisense-Mittel und für die RNA-Analyse, einschließlich RNA-RNA-Querkopplung und RNA-Markierung, verwendet wird. Es ist ein photoreaktives (vernetzendes) Uridinanalogon, das bei der Phosphorylierung zu 4-thioUTP in RNA-Strukturen eingebaut werden kann. Die Verbindung kann verwendet werden, um die Spezifität und Kinetik von Uridin-Cytidin-Kinasen zu untersuchen, und wird typischerweise verwendet, um Oligos zu modifizieren, die für RNA- oder RNA-Protein-Strukturstudien vorgesehen sind. Ein 4-thio-rU modifiziertes RNA-Pentamer wurde verwendet, um den Effekt dieser Modifikation auf die Codon-Anticodon-Interaktion zu untersuchen, wenn sie sich in der Wobbleposition der tRNA befindet.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c W. Saenger, K. H. Scheit: Kristallstruktur von 4-Thiouridin. In: Angewandte Chemie. 81, 1969, S. 121, doi:10.1002/ange.19690810313.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 4-Thiouridine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt 4-Thiouridine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2019 (PDF).
- ↑ Lexikon der Biologie: Thiouridin - Lexikon der Biologie, abgerufen am 16. Januar 2019.