4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin
4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-TFM) ist eine psychedelische Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine sowie der 2C-Stoffgruppe zählt.
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Name | 4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H14F3NO2 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 249,23 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Geschichte
BearbeitenEine Arbeitsgruppe um den amerikanischen Pharmazeuten David E. Nichols synthetisierte 2C-TFM erstmals und beschrieb 1994 Synthese, Rezeptor-Bindungsaffinitäten und Substanzdiskriminationsstudien an Ratten.[1]
Pharmakodynamik
BearbeitenSehr wenig ist über die Wirkung von 2C-TFM im menschlichen Körper bekannt. Die Wirkungsweise des 2C-TFMs als potenter Agonist der 5-HT2A/2C-Rezeptoren wurde beschrieben.[1]
Pharmakokinetik
BearbeitenDie oral wirksame Dosis im Menschen gibt Trachsel mit 3–5 mg an, die Wirkdauer liegt bei 5–7 Stunden.[3]
Literatur
Bearbeiten- David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011
- Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.
- Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds Volume. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 0-9630096-3-X.
Weblinks
Bearbeiten- isomerdesign.com: 2C-TFM (englisch)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e David E. Nichols, Stewart Frescas, Danuta Marona-Lewicka, Xuemei Huang, Bryan L. Roth, Gary A. Gudelsky, J. Frank Nash: 1-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-aminopropane: A Potent Serotonin 5-HT2A/2C Agonist. In: Journal of Medicinal Chemistry. 37, 1994, S. 4346–4351, doi:10.1021/jm00051a011.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Daniel Trachsel: Fluorine in psychedelic phenethylamines. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 577–590, doi:10.1002/dta.413.