4-Vinylguajacol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Vinylguajacol
Andere Namen	2-Methoxy-4-vinylphenol (IUPAC); 2-Methoxy-4-ethenylphenol; 3-Methoxy-4-hydroxystyrol; 4-Ethenyl-2-methoxyphenol; o-Methoxy-p-vinylphenol; 2M4VP;
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	232-101-2
ECHA-InfoCard	100.029.183
PubChem	332
ChemSpider	325
DrugBank	DB03514
Wikidata	Q4596898
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3 (14 °C)
Schmelzpunkt	112–114 °C
Siedepunkt	224 °C (1013 hPa)
Löslichkeit	schwer löslich in Chloroform, DMSO, Ethylacetat und Methanol
Brechungsindex	1,582 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338‐363
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Vinylguajacol ist ein Naturstoff, der sich strukturell von Guajacol ableitet, aber eine zusätzliche Vinylgruppe trägt.

Vorkommen und Bildung

Beim Rösten von Kaffeebohnen entsteht 4-Vinyljuajacol

4-Vinylguajacol kommt als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln vor. Dazu gehören Kaffee-Bohnen, wo es beim Rösten aus Ferulasäure entsteht.^[4] Auch in Bier kann es vorkommen, je nachdem welche Rohstoffe und Hefen beim Brauprozess zum Einsatz kommen.^[5]^[6] In Orangen- und Grapefruitsaft verursacht es einen unangenehmen Geschmack.^[7] Die Verbindung entsteht außerdem beim Erhitzen von Kurkuma bzw. Curcumin.^[8] Daneben kommt es auch in Gemüsekohl, Grüner Minze, Kudzu, und Sesam vor.^[9]

Herstellung

4-Vinylguajacol kann biotechnologisch (das heißt durch Mikroorganismen) aus Ferulasäure gewonnen werden.^[10]

Verwendung

4-Vinylguajacol wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 04.009 für Lebensmittel allgemein zugelassen.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
↑ Eintrag zu p-Vinylguaiacol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
↑ Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
↑ Ralph Dorfner, Thomas Ferge, Antonius Kettrup, Ralf Zimmermann, Chahan Yeretzian: Real-Time Monitoring of 4-Vinylguaiacol, Guaiacol, and Phenol during Coffee Roasting by Resonant Laser Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 19, 1. September 2003, S. 5768–5773, doi:10.1021/jf0341767.
↑ Stefan Coghe, Koen Benoot, Filip Delvaux, Bart Vanderhaegen, Freddy R. Delvaux: Ferulic Acid Release and 4-Vinylguaiacol Formation during Brewing and Fermentation: Indications for Feruloyl Esterase Activity in Saccharomyces cerevisiae. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 3, 1. Februar 2004, S. 602–608, doi:10.1021/jf0346556.
↑ Ian McMurrough, David Madigan, Dan Donnelly, June Hurley, Ann-Marie Doyle, Gerard Hennigan, Niall McNulty, Malcolm R. Smyth: CONTROL OF FERULIC ACID AND 4-VINYL GUAIACOL IN BREWING. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 102, Nr. 5, 10. September 1996, S. 327–332, doi:10.1002/j.2050-0416.1996.tb00918.x.
↑ Hanna. Peleg, Michael. Naim, Uri. Zehavi, Russell L. Rouseff, Steven. Nagy: Pathways of 4-vinylguaiacol formation from ferulic acid in model solutions of orange juice. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 5, Mai 1992, S. 764–767, doi:10.1021/jf00017a011.
↑ Tuba Esatbeyoglu, Katrin Ulbrich, Clemens Rehberg, Sascha Rohn, Gerald Rimbach: Thermal stability, antioxidant, and anti-inflammatory activity of curcumin and its degradation product 4-vinyl guaiacol. In: Food & Function. Band 6, Nr. 3, 2015, S. 887–893, doi:10.1039/C4FO00790E.
↑ 2-METHOXY-4-VINYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. August 2024.
↑ Shashank Mishra, Ashish Sachan, Ambarish Sharan Vidyarthi, Shashwati Ghosh Sachan: Transformation of ferulic acid to 4-vinyl guaiacol as a major metabolite: a microbial approach. In: Reviews in Environmental Science and Bio/Technology. Band 13, Nr. 4, Dezember 2014, S. 377–385, doi:10.1007/s11157-014-9348-0.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.

[Merck-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.

[TRC-2] Eintrag zu p-Vinylguaiacol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).

[4] Ralph Dorfner, Thomas Ferge, Antonius Kettrup, Ralf Zimmermann, Chahan Yeretzian: Real-Time Monitoring of 4-Vinylguaiacol, Guaiacol, and Phenol during Coffee Roasting by Resonant Laser Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 19, 1. September 2003, S. 5768–5773, doi:10.1021/jf0341767.

[5] Stefan Coghe, Koen Benoot, Filip Delvaux, Bart Vanderhaegen, Freddy R. Delvaux: Ferulic Acid Release and 4-Vinylguaiacol Formation during Brewing and Fermentation: Indications for Feruloyl Esterase Activity in Saccharomyces cerevisiae. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 3, 1. Februar 2004, S. 602–608, doi:10.1021/jf0346556.

[6] Ian McMurrough, David Madigan, Dan Donnelly, June Hurley, Ann-Marie Doyle, Gerard Hennigan, Niall McNulty, Malcolm R. Smyth: CONTROL OF FERULIC ACID AND 4-VINYL GUAIACOL IN BREWING. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 102, Nr. 5, 10. September 1996, S. 327–332, doi:10.1002/j.2050-0416.1996.tb00918.x.

[7] Hanna. Peleg, Michael. Naim, Uri. Zehavi, Russell L. Rouseff, Steven. Nagy: Pathways of 4-vinylguaiacol formation from ferulic acid in model solutions of orange juice. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 5, Mai 1992, S. 764–767, doi:10.1021/jf00017a011.

[8] Tuba Esatbeyoglu, Katrin Ulbrich, Clemens Rehberg, Sascha Rohn, Gerald Rimbach: Thermal stability, antioxidant, and anti-inflammatory activity of curcumin and its degradation product 4-vinyl guaiacol. In: Food & Function. Band 6, Nr. 3, 2015, S. 887–893, doi:10.1039/C4FO00790E.

[Dr._Dukes_46951-9] 2-METHOXY-4-VINYL-PHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. August 2024.

[10] Shashank Mishra, Ashish Sachan, Ambarish Sharan Vidyarthi, Shashwati Ghosh Sachan: Transformation of ferulic acid to 4-vinyl guaiacol as a major metabolite: a microbial approach. In: Reviews in Environmental Science and Bio/Technology. Band 13, Nr. 4, Dezember 2014, S. 377–385, doi:10.1007/s11157-014-9348-0.

[11] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.

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