4-tert-Octylphenol
4-tert-Octylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-tert-Octylphenol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H22O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Schuppen mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
279–281 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten4-tert-Octylphenol wird durch Reaktion des Dimers von Isobutylen (2,4,4-Trimethyl-1-penten) mit Phenol gewonnen.[5][6] Das technische Produkt ist ein Gemisch aus 90–95 % 4-tert-Octylphenol, 5–8 % 2-tert-Octylphenol[7] und 1–2 % Butyloctylphenol. Hochreine technische Produkte enthalten 98–99 % 4-tert-Octylphenol, <2% 2-tert-Octylphenol und nur Spuren von Butyloctylphenol oder 4-tert-Butylphenol.[8][9]
Verwendung
BearbeitenOctylphenol wird zu 98 % für die Herstellung von Octylphenol-Formaldehyd-Harzen für Reifengummi, Isolationslack, Druckfarben etc. verwendet. Ein kleiner Teil wird für die Herstellung von Octylphenolethoxylaten, einer Gruppe von nichtionischen Tensiden, wie z. B. Octoxinol 9 verbraucht.[10] Die Produktionsmenge liegt bei über 20.000 t/a in Europa.
Gefahrenbewertung
BearbeitenDer Stoff wirkt östrogen und zählt zu den endokrinen Disruptoren. 2011 wurde er nach Artikel 57 f der REACH-Verordnung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.[4] In der Schweiz unterliegt die Verwendung von 4-tert-Octylphenol einer Beschränkung.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 4-tert-Octylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-tert-Octylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2013 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
- ↑ Patent EP0083700B1: Verfahren zur Herstellung von p-tert.-Octylphenol durch katalytische Alkylierung von Phenol. Angemeldet am 30. Oktober 1982, veröffentlicht am 27. Dezember 1984, Anmelder: Chemische Werke Hüls AG, Erfinder: Helmut Alfs et al.
- ↑ Guillaume Le Rouzo, Marielle Morel-Grepet, Jean-Pierre Simonato: Synthesis of 4-tert-octylphenol and 4-Cumylphenol by Metal Triflate and Metal Triflimidate Catalysts. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 8, 2006, S. 521–522, doi:10.3184/030823406778256342.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-tert-Octylphenol: CAS-Nr.: 27193-28-8, EG-Nr.: 248-310-7, ECHA-InfoCard: 100.043.904, Wikidata: Q27288476.
- ↑ OECD: SIDS CAS N°: 140-66-9 Initial Assessment Report for SIAM, 13 – 16 February 1995, abgerufen am 20. September 2022
- ↑ Nordic Council of Ministers: Screening of Phenolic Substances in the Nordic Environments. Nordic Council of Ministers, 2008, ISBN 978-92-893-1681-1, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sachsen: Untersuchungen zur Eliminierung gefährlicher Stoffe (PDF; 1,6 MB), S. 27.
- ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 5. August 2022.