5-Ethyl-2-methylpyridin
5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alkylsubstituierten Pyridine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Ethyl-2-methylpyridin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
178 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,497 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine der Komponenten, die zu dem nussigen, gerösteten Aroma im Parmigiano-Reggiano-Käse beitragen.[3] Die Verbindung wurde auch in roten Bohnen, Kakao, Tee, Whisky, Pfefferminzöl, Hähnchen und Kaffee nachgewiesen.[4]
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten5-Ethyl-2-methylpyridin kann durch Reaktion von Ammoniumhydrogencarbonat und Ethanol als Ausgangsmaterialien und Kupfer(I)-oxid als Katalysator und Oxidationsmittel unter hydrothermalen Bedingungen gewonnen werden.[5]
Es kann auch durch Reaktion von Ammoniak mit Paraldehyd in Gegenwart von Ammoniumacetat als Katalysator hergestellt werden.[4][6]
Bei der großtechnischen Herstellung von 5-Ethyl-2-methylpyridin werden Paraldehyd und Ammoniak in einer Flüssigphasenreaktion im Rohrreaktor bei hohem Druck mit Essigsäure als Katalysator umgesetzt.[7][8]
Eigenschaften
Bearbeiten5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine brennbare, schwer entzündbare, hygroskopische farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Bearbeiten5-Ethyl-2-methylpyridin wird als Aromastoff verwendet.[4] Außerdem kann es zu Nicotinsäure (Vitamin B3/Niacin) weiterverarbeitet werden.[9]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 5-Ethyl-2-methylpyridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 504 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridine bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juni 2021.
- ↑ a b Datenblatt 5-Ethyl-2-methyl-pyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2021 (PDF).
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 634 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zhenzhen Tian, Dong Zhang, Biao Guo, Ge Tian, Xinxin Liu, Huijuan Yue, Shouhua Feng: One-step synthesis of 5-ethyl-2-methylpyridine from NH4HCO3 and C2H5OH under hydrothermal condition. In: Chemical Research in Chinese Universities. Band 31, Nr. 2, 2015, S. 249–252, doi:10.1007/s40242-015-4297-x.
- ↑ Robert L. Frank, Frederick J. Pilgrim, Edward F. Riener: 5-Ethyl-2-methylpyridine In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.030.0041; Coll. Vol. 4, 1963, S. 451 (PDF).
- ↑ Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des Lonza-Produktionsverbundes in Visp. (PDF; 695 kB) 7. Freiburger Symposium 2005, Nachhaltige chemische Produktion, Abschnitt 6.3
- ↑ Detlef Gerritzen: Waste Reduction in Alkyl Pyridine Production: Solving the Root Problem Pays off CHIMIA International Journal for Chemistry, Volume 54, Number 9, September 2000, S. 520–523(4).
- ↑ Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des LonzaProduktionsverbundes in Visp. (PDF, 676 KB) S. 6, abgerufen am 5. April 2022.