5-Hydroxycytosin
chemische Verbindung
5-Hydroxycytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe in Position 5.[3][4] Experimentell wurde gezeigt, dass es in E.coli von der Endonuklease III aus geschädigter DNA entfernt wird.[5] Es entsteht durch die Dehydration von dem, durch die Oxidation von Cytosin entstehenden, Cytosinglycol.[6] Bei Alzheimererkrankten kommt diese Mutation der DNA häufiger vor als bei nicht Erkrankten.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 5-Hydroxycytosin | ||||||||||||
| Andere Namen |
4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-on | ||||||||||||
| Summenformel | C4H5N3O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis beiger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 127,10 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
>300 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu 5-Hydroxycytosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 23. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Karl E. Zahn, April Averill u. a.: The Miscoding Potential of 5-Hydroxycytosine Arises Due to Template Instability in the Replicative Polymerase Active Site. In: Biochemistry. 50, 2011, S. 10350–10358, doi:10.1021/bi201219s.
- ↑ J. Richard Wagner, Benjamin C. Blount, Michael Weinfeld: Excision of Oxidative Cytosine Modifications from γ-Irradiated DNA by Escherichia coli Endonuclease III and Human Whole-Cell Extracts, Analytical Biochemistry, 233(1), 1996, S. 76–86, doi:10.1006/abio.1996.0010.
- ↑ Varatharasa Thiviyanathan, Anoma Somasunderam, David E. Volk, Tapas K. Hazra, Sankar Mitra: Base-pairing properties of the oxidized cytosine derivative, 5-hydroxy uracil. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 366, Nr. 3, Februar 2008, S. 752–757, doi:10.1016/j.bbrc.2007.12.010, PMID 18078807, PMC 2262052 (freier Volltext).
- ↑ S. Prasad Gabbita, Mark A. Lovell, William R. Markesbery: Increased Nuclear DNA Oxidation in the Brain in Alzheimer's Disease. In: Journal of Neurochemistry. Band 71, Nr. 5, 1998, S. 2034–2040, doi:10.1046/j.1471-4159.1998.71052034.x.