5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Tryptamine mit 5-Methoxyindol als Strukturelement. Es wirkt als nicht selektiver Serotoninrezeptoragonist (5-HT2-Rezeptoren) und als psychedelisches Halluzinogen.[1]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H18N2O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißlicher Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser bei 20 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
5-MeO-DMT kommt natürlich in den Samen und der Rinde von Anadenanthera peregrina (Yopo) vor.[2] Weiterhin sezerniert die Echte Kröte Bufo alvarius 5-MeO-DMT in größeren Mengen.[3] Mehrere Studien fanden 5-MeO-DMT im menschlichen Blut, Urin und im Liquor cerebrospinalis.[4][5] Ob dieses endogenen Ursprungs war oder z. B. durch Nahrung aufgenommen wurde, konnte nicht abschließend geklärt werden.[4]
Klinische Entwicklung
Bearbeiten5-MeO-DMT wird in klinischen Studien von der Firma GH Research entwickelt, um mögliche therapeutische Wirkungen bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen (TRD) zu prüfen.[6] GH Research hat eine klinische Studie mit gesunden Freiwilligen durchgeführt und eine Studie bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen ist mit Stand Oktober 2020 aktiv.[7]
Rechtsstatus
Bearbeiten5-MeO-DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I des BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.
Literatur
Bearbeiten- H. W. Shen, X. L. Jiang, J. C. Winter, A. M. Yu: Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. In: Current drug metabolism. Band 11, Nummer 8, Oktober 2010, S. 659–666, PMID 20942780, PMC 3028383 (freier Volltext) (Review).
Weblinks
Bearbeiten- isomerdesign.com: 5-MeO-DMT (englisch)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Datenblatt 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2024 (PDF).
- ↑ Constantino M. Torres, David B. Repke: Anadenanthera Visionary Plant of Ancient South America. Routledge, 2014, ISBN 978-1-317-95517-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Andrew T. Weil, Wade Davis: Bufo alvarius: a potent hallucinogen of animal origin. In: Journal of Ethnopharmacology. 41, 1994, S. 1, doi:10.1016/0378-8741(94)90051-5.
- ↑ a b Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955-2010. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 617, doi:10.1002/dta.422.
- ↑ J. R. Smythies, R. D. Morin, G. B. Brown: Identification of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin in human cerebrospinal fluid by combined gas chromatography/mass spectrometry. In: Biological psychiatry. Band 14, Nummer 3, Juni 1979, S. 549–556, PMID 289421.
- ↑ Home. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch).
- ↑ Pipeline | GH Research. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch).