5-Methyl-1H-benzotriazol

chemische Verbindung

5-Methyl-1H-benzotriazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzotriazole.

Strukturformel
Strukturformel von 5-Methyl-1H-benzotriazol
Allgemeines
Name 5-Methyl-1H-benzotriazol
Andere Namen
  • 6-Methylbenzotriazol
  • 5-Methylbenzotriazol
  • 5-Methyl-1H-1,2,3-benzotriazol (IUPAC)
  • 6-Methyl-1H-1,2,3-benzotriazol
  • 6-Methyl-1H-benzotriazol
Summenformel C7H7N3
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 136-85-6
EG-Nummer 205-265-8
ECHA-InfoCard 100.004.787
PubChem 8705
Wikidata Q17493530
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

80–82 °C[1]

Siedepunkt

210–212 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (6 g·l bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

1600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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5-Methyl-1H-benzotriazol kann durch Reaktion von 3,4-Diaminotoluol[S 1] mit Natriumnitrit und Schwefelsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Die Verbindung ist ein beiges Pulver, welches schwer entzündbar ist. In Wasser lässt es sich nur schwer lösen.[1]

Verwendung

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5-Methyl-1H-benzotriazol ist in Frostschutzmitteln enthalten und wird als Korrosionsinhibitor für Kupfer eingesetzt.[2]

Umweltrelevanz

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5-Methylbenzotriazol ist als Gemisch mit 4-Methylbenzotriazol (Tolyltriazol) eine der Leitsubstanzen der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der 4. Reinigungsstufe.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu 5-Methyl-1H-benzotriazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 5-Methyl-1H-benzotriazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Februar 2019 (PDF).
  3. Google Patents: CN1978435A - Method for producing 5-methyl benzotriazole - Google Patents, abgerufen am 28. September 2022
  4. Die Publikationsplattform des Bundesrechts - Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016, abgerufen am 21. Juli 2024

Anmerkungen

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Diaminotoluol: CAS-Nr.: 496-72-0, EG-Nr.: 207-826-2, ECHA-InfoCard: 100.007.116, GESTIS: 19910, PubChem: 10332, ChemSpider: 9908, Wikidata: Q26841301.