5-Methyl-3-heptanonoxim
5-Methyl-3-heptanonoxim ist ein Oxim, das als synthetischer Duftstoff (Markenname Stemone) verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (E)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Methyl-3-heptanonoxim | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H17NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,885–0,890 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeiten5-Methyl-3-heptanonoxim kann durch Umsetzung von 5-Methyl-3-heptanon[S 1] mit Hydroxylamin gewonnen werden.[2]
Eigenschaften und Verwendung
Bearbeiten5-Methyl-3-heptanonoxim wird als kosmetischer Duftstoff mit grünem, blätterartigem Aroma verwendet.[2][4]
Toxikologie
Bearbeiten5-Methyl-3-heptanonoxim ist wenig toxisch. Der LD50 an Ratten (oral) wurde zu 3,8 g/kg bestimmt, der an Kaninchen (dermal) zu größer 5 g/kg. Die dermale Applikation größerer Mengen (2,5 bzw. 5 g/kg) bei Kaninchen führte zu leichten bis mäßigen Entzündungen und Ödemen. Bei Studien an Menschen mit geringen Mengen traten weder Entzündungen noch eine Sensibilisierung auf.[2] Auch eine Genotoxizität konnte nicht festgestellt werden.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYL METHYLBUTYL KETOXIME in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Oktober 2023.
- ↑ a b c d e 5-methyl-3-heptanone oxime. In: Food and Chemical Toxicology. Band 30, Januar 1992, S. 87, doi:10.1016/0278-6915(92)90251-F.
- ↑ a b Registrierungsdossier zu Stemone (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Oktober 2023.
- ↑ a b Lucyna Balcerzak, Alicja K. Surowiak, Katarzyna Groborz, Sylwia Stróżak, Katarzyna Piekarska, Daniel J. Strub: Comparative evaluation of mutagenic, genotoxic, cytotoxic, and antimicrobial effects of flavour and fragrance aldehydes, ketones, oximes, and oxime ethers. In: Toxicology. Band 490, Mai 2023, S. 153510, doi:10.1016/j.tox.2023.153510.