5-Methylcytidin
chemische Verbindung
5-Methylcytidin (m5C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position methyliert ist. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uridin und Thymidin. 5-Methylcytidin wurde 1960 aus RNA isoliert.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Methylcytidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15N3O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 257,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (25 g·l−1)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[5]
5-Methylcytidin ist hier mit m5C gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 5-Methylcytidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 5-Methylcytidin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
- ↑ D. B. Dunn: „The isolation of 5-methylcytidine from RNA“, Biochimica et Biophysica Acta, 1960, 38, S. 176–178 (doi:10.1016/0006-3002(60)91219-1, PMID 13818675).
- ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu 5-Methylcytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
- Modification Summary von 5-Methylcytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.