5-Nitroisochinolin
chemische Verbindung
5-Nitroisochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Isochinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Nitroisochinolin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H6N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten5-Nitroisochinolin kann durch Nitrierung von Isochinolin hergestellt werden, dabei wird Nitriersäure unter Entstehung eines Nitroniumions (NO2+) verwendet. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab.[3] Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des isomeren Chinolins, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten wird.[4]
Sicherheitshinweise
BearbeitenIm Brandfall können gefährliche Zersetzungsprodukte wie zum Beispiel Kohlenstoffoxide (COx) und Stickoxide (NOx) entstehen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt 5-Nitroisochinolin bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt 5-Nitroisoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
- ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
- ↑ M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.
- ↑ Sigma-Aldrich: Sicherheitsdatenblatt. 10. Oktober 2020, abgerufen am 8. Oktober 2022.