5-Nitrosalicylsäure

chemische Verbindung

5-Nitrosalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Strukturformel
Strukturformel von 5-Nitrosalicylsäure
Allgemeines
Name 5-Nitrosalicylsäure
Andere Namen
  • 5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure
  • Anilotic acid
Summenformel C7H5NO5
Kurzbeschreibung

orangeroter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-97-9
EG-Nummer 202-548-8
ECHA-InfoCard 100.002.318
PubChem 7318
ChemSpider 7042
Wikidata Q238554
Eigenschaften
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

228–231 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,76 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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5-Nitrosalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Nitrierung in schwefelsaurer Lösung gewonnen werden.[3]

 

Verwendung

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5-Nitrosalicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von 5-Aminosalicylsäure (Mesalazin), das wiederum Ausgangssubstanz für zahlreiche pharmazeutische Produkte ist (Weltbedarf 300 Tonnen / Jahr).[4]

 

Reaktionen

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Bromieren von 5-Nitrosalicylsäure mit elementarem Brom in Eisessig liefert 3-Brom-5-nitrosalicylsäure, deren Schmelzpunkt bei 222 °C liegt.[5]

 

Über diese 3-Brom-5-nitrosalicylsäure ist auch die 3-Bromsalicylsäure (CAS-Nummer: 3883-95-2, Schmelzpunkt bei 184 °C[5]) durch Reduktion und Diazotierung zugänglich.[5]

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Commons: 5-Nitrosalicylsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
  2. a b Eintrag zu 5-Nitrosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378; doi:10.1016/0040-4039(95)00281-G.
  4. G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260, doi:10.3390/M260.
  5. a b c E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.